pentamethyl bicyclo<2.2.2>oct-2-ene-2,5endo,6endo,7syn,8syn-pentacarboxylate | 86381-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pentamethyl bicyclo<2.2.2>oct-2-ene-2,5endo,6endo,7syn,8syn-pentacarboxylate
• 英文别名: pentamethyl bicyclo<2.2.2>oct-7-ene-2,3,5,6,7-pentacarboxylates；pentamethyl bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2,5endo,6endo,7syn,8syn-pentacarboxylate；pentamethyl bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,3,5,6,7-pentacarboxylates
• CAS: 86381-48-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₁₀
• 分子量: 398.367
• InChiKey: OLEJJNBOAKREMJ-OKVDYOTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentamethyl bicyclo<2.2.2>oct-2-ene-2,5endo,6endo,7syn,8syn-pentacarboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氢气 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、455.96 kPa 条件下， 反应 208.0h， 生成 bicyclo<2.2.2>octane-2,3,5,6,7-pentamethanols
  参考文献：
  名称：

  通过远程烯烃控制Diels - Alder-加成区域选择性。合成和2,3,5- Trimethylidenebicyclo的环加成[2.2.1]庚烷和2,3,5,6,7-Pentamethylidenebicyclo [2.2.2]辛烷†往最‡

  摘要：

  报道了2,3,5-三亚甲基双环[2.2.1]庚烷（1）和2,3,5,6,7-五亚甲基双环[2.2.2]-辛烷（2）的合成。的狄尔斯-阿尔德这些多烯的二烯部分的增加可以是区域选择性，可能是因为homoconjugated亚甲基之间可能存在的跨环相互作用的小号-顺-丁二烯基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690604
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 bicyclo<2.2.2>oct-2-en-2,5-exo,6exo,7exo,8exo-pentacarbonsaeure-5,6:7,8-dianhydrid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 以87%的产率得到pentamethyl bicyclo<2.2.2>oct-2-ene-2,5endo,6endo,7syn,8syn-pentacarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,6,7,8-六亚甲基双环[2.2.2]辛烷（'[2.2.2] Hericene'）的制备和Diels-Alder反应性。作为双环骨架的一部分的环外二烯的力场计算† ‡

  摘要：

  由香豆酸和马来酸酐经八步制备了[2.2.2]烯（6），它是带有三个环外顺-顺-丁二烯单元的双环[2.2.2]辛烷。己烯6相继加入三个摩尔当量。强亲二烯体，例如亚乙基四甲腈（TCE）和乙酰二羧酸二甲酯（DMAD），分别给出相应的单加合物17和20（k 1），双加合物18和21（k 2）和三加合物19和22（k 3） 。速率常数比k1 / k 2小，如2,3,5,6-四亚甲基-双环[2.2.2]辛烷（3）的环加成反应，得到相应的单加合物23和27（k 1）和双加合物25 TCE和DMAD分别为29和（k 2）。相反，当5,6,7,8-四亚甲基双环[2.2.2] oct-2-ene的Diels-Alder加成物的速率常数比k 1 / k 2时，速率常数比k 2 / k 3相对较大。（4）给出相应的单加合物24和28（k 1）和双加合物26和30（k 2）。对于TCE添加，获得了以下二阶速率常数（甲苯，25°）和活化参数：3

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660103

文献信息

• Pilet, Olivier; Vogel, Pierre, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 12, p. 1036 - 1037
  作者：Pilet, Olivier、Vogel, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• PILET O.; VOGEL P., ANGEW. CHEM., 1980, 92, NO 12, 1036-1037
  作者：PILET O.、 VOGEL P.

  DOI：——

  日期：——
• PILET, O.;BIRBAUM, J. -L.;VOGEL, P., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 1, 19-34
  作者：PILET, O.、BIRBAUM, J. -L.、VOGEL, P.

  DOI：——

  日期：——