bicyclo<2.2.2>oct-2-en-2,5-exo,6exo,7exo,8exo-pentacarbonsaeure-5,6:7,8-dianhydrid | 77802-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bicyclo<2.2.2>oct-2-en-2,5-exo,6exo,7exo,8exo-pentacarbonsaeure-5,6:7,8-dianhydrid
• 英文别名: Bicyclo<2.2.2>oct-2-en-2,3,5,6,7-pentacarbonsaeureanhydrid；Bicyclo[2.2.2]oct-2-en-2,3,5,6,7-pentacarbonsaeureanhydrid
• CAS: 77802-48-3
• 化学式: C₁₃H₈O₈
• 分子量: 292.202
• InChiKey: PTCWODQTJPRJKI-XYIKYKHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  688.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.792±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  124.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<2.2.2>oct-2-en-2,5-exo,6exo,7exo,8exo-pentacarbonsaeure-5,6:7,8-dianhydrid 在 硫酸 、 氰化四丁基铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 丙酮氰醇 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 (2S,3S,5S,6S,7S,8S)-Bicyclo[2.2.2]octane-2,3,5,6,7,8-hexacarboxylic acid hexamethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pilet, Olivier; Vogel, Pierre, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 12, p. 1036 - 1037

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 香豆酸 以86%的产率得到bicyclo<2.2.2>oct-2-en-2,5-exo,6exo,7exo,8exo-pentacarbonsaeure-5,6:7,8-dianhydrid
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,6,7,8-六亚甲基双环[2.2.2]辛烷（'[2.2.2] Hericene'）的制备和Diels-Alder反应性。作为双环骨架的一部分的环外二烯的力场计算† ‡

  摘要：

  由香豆酸和马来酸酐经八步制备了[2.2.2]烯（6），它是带有三个环外顺-顺-丁二烯单元的双环[2.2.2]辛烷。己烯6相继加入三个摩尔当量。强亲二烯体，例如亚乙基四甲腈（TCE）和乙酰二羧酸二甲酯（DMAD），分别给出相应的单加合物17和20（k 1），双加合物18和21（k 2）和三加合物19和22（k 3） 。速率常数比k1 / k 2小，如2,3,5,6-四亚甲基-双环[2.2.2]辛烷（3）的环加成反应，得到相应的单加合物23和27（k 1）和双加合物25 TCE和DMAD分别为29和（k 2）。相反，当5,6,7,8-四亚甲基双环[2.2.2] oct-2-ene的Diels-Alder加成物的速率常数比k 1 / k 2时，速率常数比k 2 / k 3相对较大。（4）给出相应的单加合物24和28（k 1）和双加合物26和30（k 2）。对于TCE添加，获得了以下二阶速率常数（甲苯，25°）和活化参数：3

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660103

文献信息

• Ein- bis dreikernige metall-π-derivate von hericen mit (Me3P)3Fe- und CpCo-fragmenten
  作者：F.H. Köhler、A. Steck

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83070-c

  日期：1993.2

  The reaction of 2,3,5,6,7,8-hexamethylidenebicyclo[2.2.2]octane (hericene, 11), whose synthesis was optimized, with solvated FeCl2 and Na/Hg in the presence of PMe3 gave [(PMe3)3Fe](hericene) (12) and anti-[(PMe3)3Fe]2(hericene) (13). Both were characterized by H-1, C-13, and P-31 NMR spectroscopy including 2D-methods. In 13 one of the two Fe(PMe3)3 Moieties proved to be fluxional whereas 12 was rigid as seen by NMR spectroscopy. Cyclic voltammetry showed that 13 may be oxidized reversibly. 11 also reacted with cobaltocene and potassium to give [CpCo](hericene) (15), anti-[CPCo]2(hericene) (16), and all-trans-[CpCo]3(hericene) (17). The identity of 15-17 was proven by H-1 and C-13 NMR spectroscopy. Cyclic voltammetry showed 17 to undergo three successive oxidations to form the cations 17+, 17(2+), and 17(3+) which split off CpCo+ more easily than 2,3-dimethylbutadiene(cyclopentadienyl)cobalt. The splitting of the oxidation potential is an indication of the interaction between the CpCo moieties of 17.
• PILET, O.;BIRBAUM, J. -L.;VOGEL, P., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 1, 19-34
  作者：PILET, O.、BIRBAUM, J. -L.、VOGEL, P.

  DOI：——

  日期：——