allyl 6-O-(benzyloxycarbonyl)-2-<(RS)-<3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2,2-difluorotetradecanoyl>amino>-2-deoxy-3-O-<(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 6-O-(benzyloxycarbonyl)-2-<(RS)-<3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2,2-difluorotetradecanoyl>amino>-2-deoxy-3-O-<(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-[(2,2-difluoro-3-phenylmethoxycarbonyloxytetradecanoyl)amino]-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonyloxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
• 化学式: C₆₇H₁₀₅F₂NO₁₄
• 分子量: 1186.57
• InChiKey: FBJYEOILNYXOJB-UDLHISDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.9
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  55
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-O-(benzyloxycarbonyl)-2-<(RS)-<3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2,2-difluorotetradecanoyl>amino>-2-deoxy-3-O-<(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 PF6 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-deoxy-2-<(R)-(2,2-difluoro-3-hydroxytetradecanoyl)amino>-4-O-(diphenylphosphoryl)-3-O-<(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-[（（2，2-二氟-3-羟基十四烷酰基）氨基] -3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -D-吡喃葡萄糖4-磷酸的合成。

  摘要：

  将2-脱氧-2-[（（2,2-二氟-3-羟基十四烷酰基）氨基] -3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -D-吡喃葡萄糖4-磷酸盐（9H，L）由烯丙基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷（1），（+/-）-3-[（苄氧羰基）氧基] -2,2-二氟十四烷酸合成，和（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酸。化合物9H和9L对巨噬细胞上的前列腺素D2释放测试均比GLA-60更具活性。

  DOI：

  10.1021/jm00112a045
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-<(RS)-<3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2,2-difluorotetradecanoyl>amino>-2-deoxy-3-O-<(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside 、 氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到allyl 6-O-(benzyloxycarbonyl)-2-<(RS)-<3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2,2-difluorotetradecanoyl>amino>-2-deoxy-3-O-<(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-[（（2，2-二氟-3-羟基十四烷酰基）氨基] -3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -D-吡喃葡萄糖4-磷酸的合成。

  摘要：

  将2-脱氧-2-[（（2,2-二氟-3-羟基十四烷酰基）氨基] -3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -D-吡喃葡萄糖4-磷酸盐（9H，L）由烯丙基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷（1），（+/-）-3-[（苄氧羰基）氧基] -2,2-二氟十四烷酸合成，和（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酸。化合物9H和9L对巨噬细胞上的前列腺素D2释放测试均比GLA-60更具活性。

  DOI：

  10.1021/jm00112a045

文献信息

• Lipid A analogues having immunoactivating and anti-tumour activity
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0437016B1

  公开（公告）日：1996-05-01
• Synthesis of 2-deoxy-2-[(2,2-difluoro-3-hydroxytetradecanoyl)amino]-3-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-D-glucopyranose 4-phosphate
  作者：Masao Shiozaki、Yoshiyuki Kobayashi、Masami Arai、Takashi Watanabe、Tetsuo Hiraoka、Masahiro Nishijima、Sayuri Kuge、Toshiaki Otsuka、Yuzuru Akamatsu

  DOI：10.1021/jm00112a045

  日期：1991.8

  radecanoyl]-D-glucopyranose 4-phosphates (9H,L) were synthesized from allyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O- isopropylidene-beta-D-glucopyranoside (1), (+/-)-3-[(benzyloxycarbonyl)oxy]-2,2-difluorotetradecanoic acid, and (R)-3- (tetradecanoyloxy)tetradecanoic acid. Both compounds 9H and 9L were more active than GLA-60 for the prostaglandin D2 releasing test on macrophages.

  将2-脱氧-2-[（（2,2-二氟-3-羟基十四烷酰基）氨基] -3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -D-吡喃葡萄糖4-磷酸盐（9H，L）由烯丙基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷（1），（+/-）-3-[（苄氧羰基）氧基] -2,2-二氟十四烷酸合成，和（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酸。化合物9H和9L对巨噬细胞上的前列腺素D2释放测试均比GLA-60更具活性。