(E)-1,4-diphenyl-2-(piperidin-1-yl)but-2-ene-1,4-dione | 5468-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-1,4-diphenyl-2-(piperidin-1-yl)but-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: cis-1.4-Diphenyl-2-piperidino-but-2-en-1.4-dion；1,4-Diphenyl-2-piperidinobut-2-en-1,4-dion；(E)-1,4-diphenyl-2-piperidin-1-ylbut-2-ene-1,4-dione
• CAS: 5468-69-9；66164-12-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: HRBYRAWQGFNRGI-KNTRCKAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-1,4-diphenyl-2-(piperidin-1-yl)but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Substrate-controlled and highly stereoselective synthesis of 2-aminobut-2-ene-1, 4-diones

  摘要：

  2-Methylthio-substituted 1,4-enediones, obtained from readily available aryl methyl ketones, were reacted with primary or secondary amines to afford the desired 1,4-diaryl-2-aminobut-2-ene-1,4-diones in excellent yields with high Z/E-stereoselectivity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.049

文献信息

• Bulk Gold-Catalyzed Reactions of Diazoalkanes with Amines and O2 to Give Enamines
  作者：Yibo Zhou、Robert J. Angelici、L. Keith Woo

  DOI：10.1007/s10562-010-0339-7

  日期：2010.6

  particles, catalyzes reactions of diazoalkanes E(H)C=N2, where E is CO2Et or PhC(O), with amines R1R2NH and O2 to give enamine products (R1R2N)(E)C=CH(E) in 58–94% yield. The reactions are proposed to occur by initial formation of surface-bound (E)(H)C: carbene groups that are attacked by nucleophilic amines. The enamine products are very different than those obtained in reactions catalyzed by homogeneous

  散装金粉，由大约 5-50 μm 的颗粒组成，催化重氮烷烃 E(H)C=N2，其中 E 是 CO2Et 或 PhC(O)，与胺 R1R2NH 和 O2 反应生成烯胺产物 (R1R2N)(E) C=CH(E)，产率为 58-94%。这些反应被认为是通过最初形成表面结合的 (E)(H)C：被亲核胺攻击的卡宾基团而发生的。烯胺产物与由均相过渡金属配合物催化的反应中获得的产物有很大不同。重氮烷、胺和 O2 的这些反应代表了一种新型的本体金催化反应。
• Synthesis of 2-Aminobutene-1,4-Diones by Gold-Catalysed Three-Component Coupling Reactions
  作者：Li Liu、Jiaqi Tang、Jian Qiang、Mingyang He

  DOI：10.3184/174751916x14579667880206

  日期：2016.4

  A gold-catalysed three-component coupling reaction of phenylglyoxal derivatives, alkynes and secondary amines was developed to provide a novel one-pot synthesis of 2-aminobutene-1,4-diones in moderate to good yields.

  开发了金催化的苯基乙二醛衍生物、炔烃和仲胺的三组分偶联反应，以提供一种新型的一锅法合成 2-氨基丁烯-1,4-二酮，收率中等至良好。