2'-deoxy-2'-bromoguanosine | 80973-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-2'-bromoguanosine
• 英文别名: 2'-bromo-2'-deoxyguanosine；2-amino-9-[(2R,3R,4R,5R)-3-bromo-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purin-6-one
• CAS: 80973-48-4
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₅O₄
• 分子量: 346.14
• InChiKey: GUNYXBNDPPTPTP-DXTOWSMRSA-N

物化性质

• 密度：
  2.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139.28
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-bromoguanosine 在 tri-n-butylammonium salt of imidodiphosphate 、 三甲氧基磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2'-deoxy-2'-bromoguanosine 5'-(β,γ-imido)-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Iodo- and 2′-Bromo-ATP and GTP Analogues as Potential Phasing Tools for X-ray Crystallography

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328319908045600
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-triflyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-ara-guanosine 在 四丁基氟化铵 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2'-deoxy-2'-bromoguanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Iodo- and 2′-Bromo-ATP and GTP Analogues as Potential Phasing Tools for X-ray Crystallography

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328319908045600

文献信息

• Studies on nucleosides and nucleotides. LXXXIX. Purine cyclonucleosides. (43). Synthesis and properties of 2'-halogeno-2'-deoxyguanosines.
  作者：MORIO IKEHARA、JUNKO IMURA

  DOI：10.1248/cpb.29.3281

  日期：——

  The reaction of N2-isobutyryl-9-(2'-O-trifluoromethanesulfonyl-3', 5'-di-O-tetrahydrofuranyl-β-D-arabinofuranosyl) guanine with tetra-n-butylammonium fluoride or an appropriate metal halide in dimethylformamide aftorded N2-isobutyryl-3', 5'-di-O-tetrahydrofuranyl-2'-halogeno-2'-deoxyguanosines. The deprotection of these products led to 2'-halogeno-2'-deoxyguanosines. The ultraviolet absorption properties, 1H and 13C nuclear magnetic resonance spectral properties of the products were recorded.

  在二甲基甲酰胺中，N2-异丁酰基-9-(2'-O-三氟甲磺酰基-3', 5'-二-O-四氢呋喃基-β-D-阿拉伯呋喃糖基)鸟嘌呤与四正丁基氟化铵或适当的金属卤化物反应后得到 N2-异丁酰基-3', 5'-二-O-四氢呋喃基-2'-卤代-2'-脱氧鸟苷。对这些产物进行脱保护处理可得到 2'- 卤代-2'-脱氧鸟苷。记录了这些产物的紫外线吸收特性、1H 和 13C 核磁共振光谱特性。