6-benzoyl-3-bromo-4-hydroxy-1H-pyridin-2-one | 1228555-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-benzoyl-3-bromo-4-hydroxy-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1228555-61-0
• 化学式: C₁₂H₈BrNO₃
• 分子量: 294.104
• InChiKey: DVDBTUKKFVMCNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzoyl-3-bromo-4-hydroxy-1H-pyridin-2-one 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以98%的产率得到(6-benzoyl-3-bromo-2-oxo-1H-pyridin-4-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of potent human chymase inhibitor SPF32629B via regioselective bromination and O-acylation strategy

  摘要：

  An efficient total synthesis of (+/-)-SPF32629B is described. The key features of the synthesis include regioselective bromination followed by carboxylation at C-3 and protecting-group-free regioselective acylation of hydroxyl group present at C7. Structure was determined by X-ray analysis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.091
• 作为产物：
  描述：

  6-benzoyl-4-hydroxypyridin-2(1H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到6-benzoyl-3-bromo-4-hydroxy-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of potent human chymase inhibitor SPF32629B via regioselective bromination and O-acylation strategy

  摘要：

  An efficient total synthesis of (+/-)-SPF32629B is described. The key features of the synthesis include regioselective bromination followed by carboxylation at C-3 and protecting-group-free regioselective acylation of hydroxyl group present at C7. Structure was determined by X-ray analysis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.091