[(2R)-2-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-acetyloxy-2-methyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]oxazol-5-yl]-2-acetyloxyethyl] acetate | 1355330-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R)-2-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-acetyloxy-2-methyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]oxazol-5-yl]-2-acetyloxyethyl] acetate
• CAS: 1355330-63-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₈
• 分子量: 329.307
• InChiKey: GPBTUZCYAOMHRR-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛醇 、 [(2R)-2-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-acetyloxy-2-methyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]oxazol-5-yl]-2-acetyloxyethyl] acetate 在 sodium methylate 、 1,2-二氯乙烷 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 n-octyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 1,2-trans alkyl galactofuranoside mimetics as mycobacteriostatic agents

  摘要：

  辛基链与M. smegmatis细胞的强相互作用与半乳糖醛酸环对抗分枝杆菌生长的高特异性相配。

  DOI：

  10.1039/c5ob00296f
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-1,3,5,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-galactofuranose 、 乙酸酐 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到[(2R)-2-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-acetyloxy-2-methyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]oxazol-5-yl]-2-acetyloxyethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  -O-乙酰基呋喃糖酶的两步合成：优化和合理化

  摘要：

  实现了一个简单的两步程序，直接从游离醛糖中产生过乙酰化呋喃糖酶。该方法的关键步骤是（i）高选择性形成过-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）呋喃糖和（ii）在不异构化的情况下将其干净地转化为乙酰基。这种方法很容易应用于半乳糖和与结构相关的碳水化合物，例如阿拉伯糖，岩藻糖，半乳糖醛酸甲酯和N-乙酰半乳糖胺得到相应的过乙酰化目标。该方法的成功取决于至少三个参数的控制：（i）起始未保护糖的互变异构平衡，（ii）靶向呋喃糖酶和甲硅烷基化剂的空间位阻，最后，（iii）保护基相互转化期间的每个软亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/jo201913f