1-[(4R,6R)-(2,2-dimethyl-6-tridecyl-[1,3]dioxan-4-yl)]-4-(4-hydroxyphenyl)-butan-2-one | 913814-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-[(4R,6R)-(2,2-dimethyl-6-tridecyl-[1,3]dioxan-4-yl)]-4-(4-hydroxyphenyl)-butan-2-one
• 英文别名: 1-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-one
• CAS: 913814-39-8
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄
• 分子量: 460.698
• InChiKey: QZCIEKKFGLMEMP-IZLXSDGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4R,6R)-(2,2-dimethyl-6-tridecyl-[1,3]dioxan-4-yl)]-4-(4-hydroxyphenyl)-butan-2-one 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 aculeatin A
  参考文献：
  名称：

  aculeatins A和B的对映选择性合成和绝对构型

  摘要：

  两种天然存在的生物活性螺缩醛aculeatins A和B首次以不对称烯丙基化为唯一手性来源，以对映纯形式合成。另一个关键步骤是具有远程感应的立体选择性醛醇缩合反应。天然产品的绝对构型已经建立，先前分配的相对构型已得到纠正。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.146
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-ol 在 palladium on activated charcoal 、 palladium dichloride 锂硼氢 、 草酰氯 、 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 57.5h， 生成 1-[(4R,6R)-(2,2-dimethyl-6-tridecyl-[1,3]dioxan-4-yl)]-4-(4-hydroxyphenyl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  阿古拉汀A，B，D和6-表柔顺霉素D的对映选择性合成和绝对构型

  摘要：

  使用不对称烯丙基化作为唯一手性来源，首次以对映纯形式合成了三种天然存在的，具有生物活性的螺缩醛aculeatins A，B和D以及非天然的6- epi -aculeatinD 。另一个关键步骤是具有远程感应的立体选择性醛醇缩合反应。已经确定了天然产物的绝对构型，并且纠正了错误的结构分配。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.076