butyl 2-[(4-methylphenyl)amino]acetate | 1183234-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: butyl 2-[(4-methylphenyl)amino]acetate
• 英文别名: Butyl 2-(4-methylanilino)acetate
• CAS: 1183234-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD12148626
• 分子量: 221.299
• InChiKey: GPLZUROEQOSKEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 2-[(4-methylphenyl)amino]acetate 在 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以61%的产率得到butyl 2-oxo-2-(p-tolylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物的自氧化偶联

  摘要：

  描述了甘氨酸衍生物和吲哚之间空前的标题反应，以及甘氨酸衍生物与烯烃的自氧化Povarov /芳香化串联反应。反应在温和的反应条件下，在没有氧化还原活性催化剂和化学氧化剂的情况下进行。仅需要简单的有机溶剂和空气（或O 2）。

  DOI：

  10.1002/anie.201406905

文献信息

• Auto-oxidation promoted sp³ C–H arylation of glycine derivatives
  作者：Yuanyuan Wei、Jie Wang、Yajun Wang、Xiaoqiang Yao、Caixia Yang、Congde Huo

  DOI：10.1039/c8ob01068d

  日期：——

  An auto-oxidation promoted sp3 C–H arylation reaction between N-aryl glycine derivatives and electron-rich arenes, leading to the formation of N-aryl α-aryl α-amino acid derivatives, is described. This atom-economical and environmentally benign reaction proceeds smoothly under mild reaction conditions and requires only Brønsted acid and oxygen (balloon). A plausible radical involved mechanism is proposed

  描述了N-芳基甘氨酸衍生物和富电子芳烃之间的自氧化促进的sp 3 C–H芳基化反应，导致N-芳基α-芳基α-氨基酸衍生物的形成。在温和的反应条件下，这种原子经济且对环境无害的反应平稳进行，只需要布朗斯台德酸和氧气（气球）即可。提出了一种可能的自由基参与机制。
• Triarylaminium Salt-Initiated Aerobic Double Friedel-Crafts Reaction of Glycine Derivatives with Indoles
  作者：Congde Huo、Cheng Wang、Chougu Sun、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Wenju Chang、Mingxia Wu

  DOI：10.1002/adsc.201300276

  日期：2013.7.8

  A novel and efficient stable radical cation triarylaminium salt‐catalyzed aerobic double Friedel–Crafts alkylation reaction of glycine derivatives with indoles has been developed. The reaction was performed in the absence of any other additives under mild conditions and only requires an air atmosphere (or oxygen, 1 atm) as co‐oxidant.

  已开发出一种新型且高效的，稳定的自由基阳离子三芳基铵盐催化的甘氨酸衍生物与吲哚的需氧双Friedel-Crafts烷基化反应。该反应在温和条件下不存在任何其他添加剂的条件下进行，仅需要空气气氛（或氧气，1个大气压）作为助氧化剂。
• Copper‐Catalyzed Double Friedel‐Crafts Alkylation of Tetrahydroquinolines Under Aqueous Conditions: Efficient Synthesis of gem‐Diarylacetic Esters
  作者：Daggupati V. Ramana、Karu Sudheer Kumar、Ealeswarapu Srujana、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1002/ejoc.201801369

  日期：2019.1.31

  2,2‐Bis(1,2,3,4‐tetrahydroquinolin‐6‐yl)acetates can be synthesized by using an efficient Cu‐catalyzed double Friedel‐Crafts alkylation strategy under aqueous conditions starting from N‐arylglycine esters and tetrahydroquinolines as nucleophiles. N‐methyl aniline and indoles were also applied as nucleophiles.

  可以通过在水性条件下使用有效的Cu催化双Friedel-Crafts烷基化策略从N-芳基甘氨酸酯和四氢喹啉作为亲核试剂来合成2,2-双（1,2,3,4-四氢喹啉-6-基）乙酸酯。N-甲基苯胺和吲哚也被用作亲核试剂。
• Visible-light promoted α-alkylation of glycine derivatives with alkyl boronic acids
  作者：Jiayuan Wang、Yingpeng Su、Zhengjun Quan、Jun Li、Jie Yang、Yong Yuan、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0cc07688k

  日期：——

  A visible-light-mediated aerobic α-alkylation reaction of glycine derivatives with alkyl boronic acids has been established in the presence of a Ru/Cu catalyst system, giving the desired radical coupling products efficiently. The transformation features mild reaction conditions and broad substrate scope, delivering a wide range of complex unnatural α-amino-acid derivatives.

  在Ru / Cu催化剂体系的存在下，已经建立了甘氨酸衍生物与烷基硼酸的可见光介导的好氧α-烷基化反应，从而有效地提供了所需的自由基偶联产物。该转化具有温和的反应条件和广泛的底物范围，可提供多种复杂的非天然α-氨基酸衍生物。
• Photocatalyzed Reverse Polarity Oxidative Povarov Reaction of Glycine Derivatives with Maleimides
  作者：Yongxin Zhang、Wei Jiang、Xiazhen Bao、Yifeng Qiu、Yong Yuan、Caixia Yang、Congde Huo

  DOI：10.1002/cjoc.202100401

  日期：2021.12

  An oxidative tandem (4+2)-cyclization/aromatization of N-aryl glycine derivatives with electron-deficient alkenes was first achieved using Ru(bpy)3Cl2 as a photocatalyst and TBHP as an oxidant in combination with visible-light irradiation by blue LEDs. One-electron oxidation and the following α-deprotonation of glycine derivatives afford α-amino alkyl radicals, which were then trapped by electrophilic

  使用 Ru(bpy) 3 Cl 2作为光催化剂和 TBHP 作为氧化剂，结合可见光照射，首次实现了N-芳基甘氨酸衍生物与缺电子烯烃的氧化串联 (4+2)-环化/芳构化蓝色 LED。单电子氧化和随后的甘氨酸衍生物的 α-去质子化得到 α-氨基烷基自由基，然后被亲电马来酰亚胺捕获。作为一种原子经济高效的方法，在温和的反应条件下，以良好的收率获得了多种吡咯并[3,4- c ]喹啉-1,3-二酮。