2-[5-(methylsulfamoylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethyl methanesulfonate | 1027855-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[5-(methylsulfamoylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethyl methanesulfonate
• CAS: 1027855-95-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₅S₂
• 分子量: 346.428
• InChiKey: IZFLIQPZKLDYFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-N(H)-3-<(N-benzylamino)methyl>pyrrolidine 、 2-[5-(methylsulfamoylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethyl methanesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C-(3-{2-[(S)-3-(Benzylamino-methyl)-pyrrolidin-1-yl]-ethyl}-1H-indol-5-yl)-N-methyl-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（吡咯烷-1-基）乙基]吲哚的合成和5-羟色胺能：对h5-HT1D受体的强效激动剂，对h5-HT1B受体的选择性高。

  摘要：

  设计，合成和生物学评估的新型3- [2-（吡咯烷-1-基）乙基]吲哚与h5-HT1B（以前为5-描述了HT1Dbeta）受体。临床上有效的抗偏头痛药物，例如舒马普坦，在h5-HT1D和h5-HT1B受体之间显示出很小的选择性。h5-HT1D和h5-HT1B受体在神经和血管组织中的差异表达促使人们开始研究选择性针对h5-HT1D亚型的化合物是否具有相同的临床疗效，但副作用减少。最初确定吡咯烷3b对h5-HT1D的选择性是h5-HT1B受体的9倍。用甲基苄胺基团取代3b的吡咯烷环，得到对h5-HT1D受体具有纳摩尔摩尔亲和力的化合物，相对于h5-HT1B受体具有100倍的选择性。吲哚5-取代基的修饰导致恶唑烷酮24a，b对h5-HT1D亚型具有高达163倍的选择性，并且与其他5-羟色胺受体相比具有更高的选择性。通过测量激动剂诱导的由h5-HT受体表达的CHO细胞中的[35S] GTPgamma

  DOI：

  10.1021/jm9805687
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯基-N-甲基甲烷磺酰胺 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium diacetate 、 一氯化碘 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 2-[5-(methylsulfamoylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（吡咯烷-1-基）乙基]吲哚的合成和5-羟色胺能：对h5-HT1D受体的强效激动剂，对h5-HT1B受体的选择性高。

  摘要：

  设计，合成和生物学评估的新型3- [2-（吡咯烷-1-基）乙基]吲哚与h5-HT1B（以前为5-描述了HT1Dbeta）受体。临床上有效的抗偏头痛药物，例如舒马普坦，在h5-HT1D和h5-HT1B受体之间显示出很小的选择性。h5-HT1D和h5-HT1B受体在神经和血管组织中的差异表达促使人们开始研究选择性针对h5-HT1D亚型的化合物是否具有相同的临床疗效，但副作用减少。最初确定吡咯烷3b对h5-HT1D的选择性是h5-HT1B受体的9倍。用甲基苄胺基团取代3b的吡咯烷环，得到对h5-HT1D受体具有纳摩尔摩尔亲和力的化合物，相对于h5-HT1B受体具有100倍的选择性。吲哚5-取代基的修饰导致恶唑烷酮24a，b对h5-HT1D亚型具有高达163倍的选择性，并且与其他5-羟色胺受体相比具有更高的选择性。通过测量激动剂诱导的由h5-HT受体表达的CHO细胞中的[35S] GTPgamma

  DOI：

  10.1021/jm9805687