4-丙烯基-5-苯基-4H-[1,2,4]-噻唑-3-硫醇 | 23714-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-丙烯基-5-苯基-4H-[1,2,4]-噻唑-3-硫醇
• 中文别名: 4-烯丙基-5-苯基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮
• 英文名称: 4-allyl-5-phenyl-1,2,4-triazole-3(4H)-thione
• 英文别名: 5-phenyl-4-allyl-1,2,4-triazole-3-thione；4-allyl-5-phenyl-2,4-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione；4-Allyl-5-phenyl-1,2,4-triazole-3-thione；4-Allyl-5-phenyl-1,2,4-triazol-3-thion；4-Allyl-5-phenyl-1,2,4-triazolinthion-3；5-phenyl-4-prop-2-enyl-1,2,4-triazole-3-thiol
• CAS: 23714-53-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃S
• mdl: MFCD00519064
• 分子量: 217.294
• InChiKey: ZLSZMYUZPQLFCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丙烯基-5-苯基-4H-[1,2,4]-噻唑-3-硫醇 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-iodomethyl-3-phenyl-5,6-dihydrothiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Tsitsika,M.M. et al., Soviet progress in chemistry, 1976, vol. 42, # 8, p. 54 - 55

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-丙烯基-5-苯基-4H-[1,2,4]-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-1,2,4-三唑-3-硫酮类似物作为金属-β-内酰胺酶抑制剂

  摘要：

  在革兰氏阴性菌中，对 β-内酰胺类抗生素产生耐药性的主要机制是产生一种或多种 β-内酰胺酶 (BLs)，包括令人担忧的碳青霉烯酶。尽管这些酶的抑制剂最近上市，但它们仅针对丝氨酸-碳青霉烯酶（例如 KPC 型），尚无临床上有用的抑制剂来中和金属-β-内酰胺酶 (MBL) 类。我们正在开发基于 1,2,4-三唑-3-硫酮支架的化合物，该支架以原始方式与 MBL 的二锌催化位点结合，我们之前报道了其产生广谱抑制剂的潜力。然而，到目前为止，在微生物测定中只能观察到适度的抗生素增强作用，需要进一步探索以改善外膜渗透。这里，我们合成并表征了一系列在杂环的 4 位具有不同官能化烷基链的化合物。我们发现在烷基链末端存在羧基会产生有效的 VIM 型酶抑制剂K i值在 μM 到亚 μM 范围内，并且该烷基链必须更长或等于丙基链。该结果证实了羧基官能团对 1,2,4-三唑-3-硫酮杂环的 4-取代基的重要性。如

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105024

文献信息

• Influence of apical ligands on Cu–(C C) interaction in Copper(I) halides (Cl − , Br − , I − ) π-complexes with an 1,2,4-triazole allyl-derivative: Syntheses, crystal structures and NMR spectroscopy
  作者：Oleh R. Hordiichuk、Vasyl V. Kinzhybalo、Evgeny A. Goreshnik、Yurii I. Slyvka、Marta S. Krawczyk、Marian G. Mys'kiv

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.03.022

  日期：2017.6

  revealed an ability to form stable binuclear copper(I) π-complexes. A series of related Cu(I) halides π-complexes, [Cu2(L)2X2] (X = Cl, 1a; Br, 1b; I, 1c), [Cu2(L)2I2]2 (1c’), [Cu2(L)2(CuCl2)2] (2), [Cu2(L)2Cu2Br4] (3) was obtained by alternating-current electrochemical synthesis, starting from acetonitrile solutions of the ligand L and CuX2 (in the case of 1a, 1b, 2, 3) or I2 (1c, 1c’). This is the

  新的基于多功能1,2,4-三唑的烯丙基衍生物作为配体L（3-allylsulfanyl-4-allyl-5-phenyl-4 H -1,2,4-triazole）具有形成稳定双核铜的能力（ I）π络合物 一系列相关的Cu（I）卤化物π复合物[Cu 2（L）2 X 2 ]（X  = Cl，1a ; Br，1b ; I，1c），[Cu 2（L）2 I 2 ] 2（1c'），[Cu 2（L）2（CuCl 2）2 ]（2），[AC 2（L）2 Cu 2 Br 4 ]（3）是通过交流电化学合成从配体L和Cu X 2的乙腈溶液开始制备的（在1a，1b的情况下），2，3）或I 2（1C，1C”）。这是在碘化铜（I）配合物合成的配体存在下，在交流电下在铜电极上使用碘还原的第一个通知。晶体结构通过单晶X射线衍射测定。有机配体作为多齿螯合σ，π供体使用三唑（TR）和η 2 -烯丙基结构部分，从而形成一个二聚体的Cu
• Construction of heterometallic and mixed-valence copper(I/II) chloride π-complexes with 1,2,4-triazole allyl-derivative
  作者：Oleh R. Hordiichuk、Yurii I. Slyvka、Vasyl V. Kinzhybalo、Evgeny A. Goreshnik、Tamara J. Bednarchuk、Oleksandr Bednarchuk、Jarosław Jedryka、Iwan Kityk、Marian G. Mys'kiv

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119012

  日期：2019.9

  determines the dimensionality of a crystal structure – it either connects two copper(I) ions in a bridging mode within the organometallic moiety leading to the 0D structure (in the case of Cu I – Zn II & Cu I – Fe II ), or links cationic organometallic dimers into the 1D ladder (Cu I – Ag I & Cu I – Cu II ). Magnetic properties of mixed-valence Cu(I/II) and heterometallic Cu(I)/Fe(II) coordination compounds

  摘要具有各种杂环烯丙基衍生物的铜（I）配位化合物是当前研究的重点，但是，有可能利用第二种金属阳离子（即获得杂双金属配合物）作为铜（I）π的晶体工程工具。 -复杂几乎没有调查。在这项工作中，我们报告了一个杂金属（Cu I-Ag I，Cu I-Zn II，Cu I-Fe II）和混合价（Cu I-Cu II）与3-烯丙基硫烷基-4-烯丙基-5-苯基-4 H -1,2,4-三唑的铜（I）η2-π-络合物（L）。可以将获得的络合物的结构视为由两个亚基组成：由Cu（I）离子形成的阳离子有机金属部分和阴离子无机片段。由第二种金属阳离子形成的阴离子部分 决定晶体结构的维数–它以桥接方式将两个铜离子连接到导致0D结构的有机金属部分内（对于Cu I – Zn II和Cu I – Fe II），或链接阳离子有机金属二聚物进入一维阶梯（Cu I – Ag I和Cu I – Cu II）。研究和讨论了混合价Cu（I
• Quinazolinones, 13.Comm. Synthesis of 3-[2-(2,3-Dihydro-5-phenyl-4-substituted-3H-1,2,4-triazole-3-thione-2-yl)-acetylamino]-2-methyl-4(3H)-quinazolinones and their pharmacological activities
  作者：Servet Büyüktimkin、Nadir Büyüktimkin、Osman Özdemir、Sevim Rollas

  DOI：10.1002/ardp.19893220112

  日期：——

  Some 2‐methyl‐3‐triazole‐substituted‐4(3H)‐quinazolinones 3a–f were prepared and tested for their H1‐ and H2‐ antihistaminic activities. In addition these compounds are central nervous system depressants and anticonvulsants. 3e shows highly significant decrease of locomotor activity.

  制备了一些 2-甲基-3-三唑-取代的-4(3H)-喹唑啉酮3a-f，并测试了它们的H1-和H2-抗组胺活性。此外，这些化合物是中枢神经系统抑制剂和抗惊厥药。图 3e 显示了自发活动的高度显着降低。
• Synthesis and antitumor activities of new N-(5-benzylthiazol-2-yl)-2-(heteryl-5-ylsulfanyl)-acetamides
  作者：Yu. V. Ostapiuk、D. A. Frolov、R. Ya. Vasylyschyn、V. S. Matiychuk

  DOI：10.7124/bc.000971

  日期：2018.2.28
• Study of the Products of Iodocyclization of 4-Allyl-5-phenyl-1,2,4-triazole-3-thione
  作者：V. I. Shmygarev、D. G. Kim

  DOI：10.1023/b:cohc.0000046700.89050.90

  日期：2004.8