4-丙烯基-5-呋喃-4H-[1,2,4]-噻唑-3-硫醇 | 60870-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-丙烯基-5-呋喃-4H-[1,2,4]-噻唑-3-硫醇
• 英文名称: 4-allyl-5-(furan-2-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 4-allyl-5-furan-2-yl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；4-Allyl-5-furan-2-yl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol；3-(furan-2-yl)-4-prop-2-enyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 60870-43-1
• 化学式: C₉H₉N₃OS
• mdl: MFCD01407792
• 分子量: 207.256
• InChiKey: YSDWGZLERHARHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奥硝唑 、 4-丙烯基-5-呋喃-4H-[1,2,4]-噻唑-3-硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 以70%的产率得到1-(4-Allyl-5-furan-2-yl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)-3-(2-methyl-5-nitro-imidazol-1-yl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  5-Nitroimidazole derivatives as possible antibacterial and antifungal agents

  摘要：

  Some novel 1-[2-[[5-(2-furanyl)-4-substituted 4H-1,2,4-triazol-3-yl]thio]ethyl]-2-methyl-5-nitro-1H-imidazoles (3), 1-[3-[[5-(2-furanyl/2-thienyl)-4-substituted 4H-1,2,4-triazol-3-yl]-thio]-2-hydroxypropyl]-2-methyl-5-nitro-1H-imidazoles (5) and 1-[3-[(N,N-disubstituted thiocarbamoyl)-thio]-2-hydroxypropyl]-2-methyl-5-nitro-1H-imidazoles (7) were synthesized and evaluated for in vitro antibacterial and antifungal activity. Some of 5 were found to be effective against bacteria and fungi (minimum inhibitory concentration (MIC) 7.3-125 mu g/ml), whereas 7 were found to be effective against fungi (MIC 3-25 mu g/ml). (C) 1999 Elsevier Science S.A. AII rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00109-3
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰肼 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-丙烯基-5-呋喃-4H-[1,2,4]-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  一些新型含三唑类环丁烷衍生物的合成、抗氧化和抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要 氨基硫脲 (2a-e) 是通过呋喃-2-羧酸酰肼 (1) 与五种不同的异硫氰酸酯 (RNCS) 衍生物的相互作用获得的。通过向反应介质中加入 KOH，得到乙基、烯丙基、苯基和苄基、对甲苯基取代的 1,2,4-三唑（3a-e）。在 2-氯-1-(3-甲基-3-甲基环丁基) 乙酮 (4) 存在下，将 3a-e 溶解在含有 K2CO3 的干燥丙酮中，得到 3,4,5-三取代的 1,2,4-三唑硫烷基含有环丁烷环的化合物 (5a-e)。最终化合物的结构通过元素分析、FT-IR、1H-NMR和13C-NMR确认。还研究了合成化合物的抗氧化和抗肿瘤特性。三种具有对甲苯基的三唑衍生物，与标准品相比，苄基和苯基取代基 (5c-e) 显示出良好的抗氧化和抗肿瘤活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1597363

文献信息

• Additional heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20050272779A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention relates to new compounds of formula I, to pharmaceutical formulations containing the compounds, and to the use of the compounds in the prevention and/or treatment of mGluR5 receptor-mediated disorders.

  本发明涉及公式I的新化合物，包含该化合物的药物配方，以及利用该化合物预防和/或治疗mGluR5受体介导的疾病的用途。
• [EN] 7-ARYL-3,9-DIAZABICYCLO(3.3.1)NON-6-ENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS RENIN INHIBITORS IN THE TREATMENT OF HYPERTENSION, CARDIOVASCULAR OR RENAL DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE 7-ARYL-3,9-DIAZABICYCLO(3.3.1)NON-6-ENE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE RENINE DANS LE TRAITEMENT DE L'HYPERTENSION, DE MALADIES CARDIOVASCULAIRES OU RENALES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2003093267A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The invention relates to novel 3,9-diazabicyclo[3.3.1]nonene derivatives of formula (I) and related compounds and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as inhibitors or renin.

  该发明涉及新型3,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烯衍生物（I）及相关化合物，以及它们作为药物组合物中活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有这些化合物中的一个或多个的药物组合物，尤其是它们作为肾素抑制剂的用途。
• Compounds
  申请人：Arora Jalaj

  公开号：US20060122397A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention relates to new compounds of formula I, a process for their preparation and new intermediates prepared therein, pharmaceutical formulations containing said compounds and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及化合物I的新化合物，其制备过程和其中制备的新中间体，含有该化合物的制药配方以及在治疗中使用该化合物的用途。
• ADDITIONAL HETEROPOLYCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20080045571A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention relates to new compounds of formula I, to pharmaceutical formulations containing the compounds, and to the use of the compounds in the prevention and/or treatment of mGluR5 receptor-mediated disorders.

  本发明涉及公式I的新化合物，包括含有该化合物的制药配方，以及该化合物在预防和/或治疗mGluR5受体介导的疾病中的使用。
• Asymmetric Synthesis of Enantiomerically Enriched a-Amino Acids Containing 2-Furyl- and 2-Thienyl-1,2,4-triazoles in the Side-Chain
  作者：Ashot S. Saghyan、Hayarpi M. Simonyan、Satenik G. Petrosyan、Anna F. Mkrtchyan、Lilit V. Khachatryan、Arpine V. Geolchanyan、Melanya A. Samvelyan、Tariel V. Ghochikyan、Nazken Kelzhanova、Amanzhan T. Saginayev、Peter Langer

  DOI：10.5560/znb.2014-3221

  日期：2014.4.1

  An efficient method for the asymmetric synthesis of a-amino acids, containing furyl- and thiophenyl-substituted triazoles in their side-chain, is reported. The strategy relies on Michael addition of 3,4,5-substituted 1,2,4-triazoles to the C=C bond of chiral NiII complexes containing the Schiff base formed from dehydroamino acids (dehydroalanine and (E + Z)-dehydroaminobutyric acid) and from chiral auxiliaries, i. e. (S)-2-N-(N0-benzylprolyl)aminobenzophenone and (S)-2-N- (N0-2-chlorobenzylprolyl) aminobenzophenone. The reactions proceeded with good to very good diastereoselectivity. Hydrolysis of the diastereomeric mixtures of metal complexes afforded the enantiomerically pure a-amino acids with high enantiomeric excess (ee> 98%).

  报告了一种高效的方法，用于不对称合成侧链中含有呋喃基和噻吩基取代的三唑的 a-氨基酸。该策略依赖于 3,4,5-取代的 1,2,4-三唑与含有由脱氢氨基酸（脱氢丙氨酸和 (E + Z)- 脱氢氨基丁酸）和手性助剂（即 (S)-2-N- N,N,N-三唑）形成的希夫碱的手性 NiII 复合物的 C=C 键的迈克尔加成。即(S)-2-N-(N0-苄基)氨基二苯甲酮和(S)-2-N-(N0-2-氯苄基)氨基二苯甲酮。这些反应的非对映选择性良好。水解非对映异构体混合物金属络合物可得到对映异构体纯度高（ee> 98%）的 a-氨基酸。