thiophenyl-2,3,4-tris-O-benzyl-6-O-propargyl-β-D-galactopyranoside | 1058019-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thiophenyl-2,3,4-tris-O-benzyl-6-O-propargyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-phenylsulfanyl-6-(prop-2-ynoxymethyl)oxane
• CAS: 1058019-31-0
• 化学式: C₃₆H₃₆O₅S
• 分子量: 580.745
• InChiKey: CXGCKXKJGKLPPY-BVMCXEQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophenyl-2,3,4-tris-O-benzyl-6-O-propargyl-β-D-galactopyranoside 、 4-乙酰氧基苄醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到[4-[[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(prop-2-ynoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  SmI 2-胺-水系统对炔丙基醚的还原脱保护作用及其在聚合物支持的寡糖合成中的应用

  摘要：

  SmI 2-胺-水系统以还原方式瞬时脱保护芳基和烷基炔丙基醚。描述了炔丙基作为寡糖合成中的保护基的用途，及其在聚合物负载的寡糖合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.081
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 以47%的产率得到thiophenyl-2,3,4-tris-O-benzyl-6-O-propargyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基化 α-叠氮基氨基酸：合成新糖缀合物的多功能中间体

  摘要：

  合成了一系列糖基化的 α-叠氮基氨基酸作为新糖缀合物的前体，这是一类用于药物发现和传感器开发的重要生物分子。本文所述的具有合成挑战性的 1,2-顺式 α-半乳糖基化物种被设计为合成 α-半乳糖基神经酰胺类似物的构件，该类似物是一种有效的免疫调节剂。使用叠氮化铜炔环加成反应制备了苄基保护的 1,2,3-三唑基 α-半乳糖基-1-丝氨酸衍生物，以展示糖基化 α-叠氮基氨基酸在新糖缀合物设计中的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591902