methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)-α-D-glucopyranoside | 86883-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 86883-49-0
• 化学式: C₅₄H₅₈O₁₀
• 分子量: 867.049
• InChiKey: JIGIOPIYFCCVAN-NXZZRRDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.24
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl fluoride 在 molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 triphenylmethyl perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用呋喃糖基氟化物立体选择性合成 1,2-顺式-呋喃糖苷

  摘要：

  在氯化亚锡和高氯酸三苯甲基酯的存在下，通过 β-呋喃核糖基氟和醇的反应，以高产率立体选择性地合成 1,2-顺式-呋喃核糖苷。在类似条件下，α-阿拉伯呋喃糖基氟与胆甾醇反应主要生成1,2-顺式-阿拉伯呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.935

文献信息

• Stereoselective Syntheses of<i>α</i>-D- and<i>β</i>-D-Ribofuranosides Catalyzed by the Combined Use of Silver Salts and Their Partners
  作者：Naoyuki Shimomura、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.2532

  日期：1994.9

  α-d-Ribofuranosides are stereoselectively synthesized in high yields from 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-iodoacetyl-d-ribofuranose (1) and trimethylsilylated nucleophiles by the use of silver salts in the coexistence of 3 molar amounts of lithium perchlorate, while β-d-ribofuranosides are prepared predominantly in high yields by the reaction of 1 and trimethylsilylated nucleophiles or 2,3,5-tri-O-benzyl-d-ribofuranose and free alcohols by using [diphenyltin sulfide/silver salt] or [Lawesson’s reagent/silver salt] combined catalyst system.

  α-d-核呋喃糖苷是由 2,3,5-三-O-苄基-1-O-碘乙酰-d-核呋喃糖（1）和三甲基硅烷基化的亲核物通过使用银盐与 3 摩尔量的高氯酸锂共存进行立体选择性高产率合成的、而使用[二苯基硫化锡/银盐]或[Lawesson 试剂/银盐]组合催化剂体系，通过 1 和三甲基硅烷化亲核物或 2,3,5-三-O-苄基-d-呋喃三糖与游离醇的反应，主要可以高产率制备出 β-d-呋喃核苷。
• Catalytic Stereoselective Synthesis of α- or β-Ribofuranosides by Combined Use of Silver Salts and Lithium Perchlorate or Diphenyltin Sulfide
  作者：Teruaki Mukaiyama、Naoyuki Shimomura

  DOI：10.1246/cl.1993.781

  日期：1993.5

  Catalytic stereoselective synthesis of 1,2-cis- or 1,2-trans-ribofuranosides from 1-O-iodoacetylribofuranose and alkyl trimethylsilyl ethers is efficiently promoted by combined use of silver salts and lithium perchlorate or diphenyltin sulfide (Ph2Sn=S) under mild conditions.

  在温和条件下，通过结合使用银盐和高氯酸锂或二苯基硫锑（Ph2Sn=S），可以有效地促进1-O-碘代乙酰核糖和烷基三甲基硅醚的1,2-顺式或1,2-反式呋喃核糖苷的催化立体选择性合成。