2-(4-fluorophenyl)-3-[2-(methylthio)-4-pyrimidinyl]pyrazolo[1,5-a]pyridine | 401816-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3-[2-(methylthio)-4-pyrimidinyl]pyrazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-3-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 401816-34-0
• 化学式: C₁₈H₁₃FN₄S
• 分子量: 336.392
• InChiKey: CEOPUGUZDNCJEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-3-[2-(methylthio)-4-pyrimidinyl]pyrazolo[1,5-a]pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-3-[2-(methylsulfinyl)-4-pyrimidinyl]pyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并吡啶抗疱疹药：C2'和C7胺取代基的SAR。

  摘要：

  已鉴定出一系列新的有效的单纯疱疹病毒1复制的吡唑并[1,5-a]吡啶抑制剂。已开发了几种互补的合成方法，以使从常见的后期中间体容易获得各种类似物。描述了在嘧啶的C2'位置和核心吡唑并吡啶的C7位置上的胺取代基的详细检查。抗病毒数据表明非极性胺是最佳活性的首选。另外，已显示2'位需要一个NH基团以保持与金标准阿昔洛韦相似的活性水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.044
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-甲基磺酰基嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3-[2-(methylthio)-4-pyrimidinyl]pyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并吡啶抗疱疹药：C2'和C7胺取代基的SAR。

  摘要：

  已鉴定出一系列新的有效的单纯疱疹病毒1复制的吡唑并[1,5-a]吡啶抑制剂。已开发了几种互补的合成方法，以使从常见的后期中间体容易获得各种类似物。描述了在嘧啶的C2'位置和核心吡唑并吡啶的C7位置上的胺取代基的详细检查。抗病毒数据表明非极性胺是最佳活性的首选。另外，已显示2'位需要一个NH基团以保持与金标准阿昔洛韦相似的活性水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.044

文献信息

• US7166597B2
  申请人：——

  公开号：US7166597B2

  公开（公告）日：2007-01-23
• [EN] PROCESS FOR PREPARING PYRAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] METHODE DE PREPARATION DE COMPOSES DE PYRAZOLOPYRIDINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2006055245A2

  公开（公告）日：2006-05-26

  [EN] The present invention provides a process for preparing pyrazolopyridine compounds.
  [FR] La présente invention concerne une méthode de préparation de composés de pyrazolopyridine.
• Pyrazolopyridine antiherpetics: SAR of C2′ and C7 amine substituents
  作者：Brian A. Johns、Kristjan S. Gudmundsson、Elizabeth M. Turner、Scott H. Allen、Vicente A. Samano、John A. Ray、George A. Freeman、F. Leslie Boyd、Connie J. Sexton、Dean W. Selleseth、Katrina L. Creech、Kelly R. Moniri

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.044

  日期：2005.4

  facile access to a diverse set of analogs from common late stage intermediates. Detailed examination of the amine substituents at the C2' position of the pyrimidine and C7 position of the core pyrazolopyridine is described. The antiviral data suggests that non-polar amines are preferred for optimal activity. Additionally, the 2' position has been shown to require an NH group to retain activity levels similar

  已鉴定出一系列新的有效的单纯疱疹病毒1复制的吡唑并[1,5-a]吡啶抑制剂。已开发了几种互补的合成方法，以使从常见的后期中间体容易获得各种类似物。描述了在嘧啶的C2'位置和核心吡唑并吡啶的C7位置上的胺取代基的详细检查。抗病毒数据表明非极性胺是最佳活性的首选。另外，已显示2'位需要一个NH基团以保持与金标准阿昔洛韦相似的活性水平。