1-methoxy-4-((oct-7-en-1-yloxy)methyl)benzene | 1300026-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-((oct-7-en-1-yloxy)methyl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-((oct-7-enyloxy)methyl)benzene；1-Methoxy-4-((oct-7-en1-yloxy)methyl)benzene；1-methoxy-4-(oct-7-enoxymethyl)benzene
• CAS: 1300026-51-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: QVNCXLWSWXWHFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-((oct-7-en-1-yloxy)methyl)benzene 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 AD-mix-β 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 (R)-8-(2-vinyl-1,3-dithian-2-yl)octan-2-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解全合成Patulolide A

  摘要：

  摘要通过不对称合成方法报道了从易得的 7-octen-1-ol 中简单有效地全合成 patulolide A。所涉及的关键反应是使用 AD-mix-β 的不对称二羟基化和用于合成大环系统的 Grubbs 闭环复分解反应。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1384019
• 作为产物：
  描述：

  7-辛烯-1-醇 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到1-methoxy-4-((oct-7-en-1-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] EFFICIENT METHODS FOR Z- OR CIS-SELECTIVE CROSS-METATHESIS
  [FR] PROCÉDÉS EFFICACES DE MÉTATHÈSE CROISÉE Z-SÉLECTIVE OU CIS-SÉLECTIVE

  摘要：

  本发明通常涉及进行重要反应的方法，包括交叉重要反应。本文描述的方法相对于已知方法表现出增强的活性和立体选择性，并且在合成大量生物学和治疗上重要的药物方面非常有用。

  公开号：

  WO2011097642A1

文献信息

• Catalytic Z-selective olefin cross-metathesis for natural product synthesis
  作者：Simon J. Meek、Robert V. O’Brien、Josep Llaveria、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/nature09957

  日期：2011.3

  biologically active molecules, and there are a large number of chemical transformations in which alkenes act as the reactants or products (or both) of the reaction. Many alkenes exist as either the E or the higher-energy Z stereoisomer. Catalytic procedures for the stereoselective formation of alkenes are valuable, yet methods enabling the synthesis of 1,2-disubstituted Z alkenes are scarce. Here we report catalytic

  烯烃存在于许多生物活性分子中，并且存在大量化学转化，其中烯烃作为反应的反应物或产物（或两者）。许多烯烃以 E 或更高能量的 Z 立体异构体形式存在。用于立体选择性形成烯烃的催化程序很有价值，但能够合成 1,2-二取代 Z 烯烃的方法很少。在这里，我们报告了以前未报道过的末端烯醇醚和烯丙基酰胺的催化 Z 选择性交叉复分解反应，直到现在仅用于 E 选择性过程。相应的二取代烯烃以高达 >98% 的 Z 选择性和 97% 的产率形成。这些转化由含有丰富且廉价的金属钼的催化剂促进，适合克级操作。使用减压是实现高立体选择性的一种简单有效的策略。该方法的效用通过其在抗氧化缩醛磷脂磷脂和强效免疫刺激剂 KRN7000 的合成中得到证明，该磷脂存在于电活性组织中并与阿尔茨海默病有关。
• Synthesis of <i>Z</i>-(Pinacolato)allylboron and <i>Z</i>-(Pinacolato)alkenylboron Compounds through Stereoselective Catalytic Cross-Metathesis
  作者：Elizabeth T. Kiesewetter、Robert V. O’Brien、Elsie C. Yu、Simon J. Meek、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja403188t

  日期：2013.4.24

  first examples of catalytic cross-metathesis (CM) reactions that furnish Z-(pinacolato)allylboron and Z-(pinacolato)alkenylboron compounds are disclosed. Products are generated with high Z selectivity by the use of a W-based monoaryloxide pyrrolide (MAP) complex (up to 91% yield and >98:2 Z:E). The more sterically demanding Z-alkenylboron species are obtained in the presence of Mo-based MAP complexes

  公开了提供Z-(频哪醇)烯基硼和Z-(频哪醇)烯基硼化合物的催化交叉复分解(CM)反应的第一实例。通过使用 W 基单芳氧基吡咯 (MAP) 络合物，生成具有高 Z 选择性的产品（产率高达 91%，Z:E >98:2）。在 Mo 基 MAP 配合物存在下，可以获得空间要求更高的 Z-烯基硼物质，产率高达 93%，Z 选择性高达 97%。首次报道了 1,3-二烯和芳基烯烃的 Z 选择性 CM。该方法与催化交叉偶联相结合的实用性通过抗癌剂考布他汀 A-4 的简洁和立体选择性合成得到了证明。
• EFFICIENT METHODS FOR Z- OR CIS-SELECTIVE CROSS-METATHESIS
  申请人：Hoveyda Amir H.

  公开号：US20110245477A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention generally relates to methods for performing metathesis reactions, including cross-metathesis reactions. Methods described herein exhibit enhanced activity and stereoselectivity, relative to known methods, and are useful in the synthesis of a large assortment of biologically and therapeutically significant agents.

  本发明一般涉及执行交换反应的方法，包括交叉交换反应。本文所描述的方法相对于已知方法表现出增强的活性和立体选择性，并且在合成大量生物学和治疗学上重要的制剂方面是有用的。
• Efficient methods for Z- or cis-selective cross-metathesis
  申请人：Hoveyda Amir H.

  公开号：US08552242B2

  公开（公告）日：2013-10-08

  The present invention generally relates to methods for performing metathesis reactions, including cross-metathesis reactions. Methods described herein exhibit enhanced activity and stereoselectivity, relative to known methods, and are useful in the synthesis of a large assortment of biologically and therapeutically significant agents.

  本发明通常涉及执行交换反应的方法，包括交叉交换反应。本文所描述的方法相对于已知方法表现出增强的活性和立体选择性，并且在合成大量生物学和治疗学上重要的药物中有用。
• US8552242B2
  申请人：——

  公开号：US8552242B2

  公开（公告）日：2013-10-08