(Z)-2-(8-((4-methoxybenzyl)oxy)oct-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1430803-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(8-((4-methoxybenzyl)oxy)oct-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(Z)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oct-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1430803-64-7
• 化学式: C₂₂H₃₅BO₄
• 分子量: 374.328
• InChiKey: LGDWKELXSBUCGI-YBEGLDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(8-((4-methoxybenzyl)oxy)oct-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 diethyl 3-phenylprop-2-enyl phosphate 在 2-((4S,5S)-3-(2,2'',4,4'',6,6''-hexaisopropyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium-1-yl)benzenesulfonate 、 sodium methylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种广泛适用的 NHC-Cu 催化方法，用于易获得的（频哪醇）烯基硼化合物与烯丙基磷酸盐的高效、位点和对映选择性偶联以及在天然产物合成中的应用

  摘要：

  公开了一组用于催化对映选择性烯丙基取代（EAS）反应的方案，该反应允许将烯基单元添加到容易获得的烯丙基亲电试剂。转化产生含有叔碳立体位点的 1,4-二烯，并由 1.0-5.0 mol% 的 N-杂环卡宾 (NHC) 的铜配合物促进。可以使用带有二或三取代烯烃的芳基和烷基取代的亲电子试剂。反应可能涉及各种稳定的烯基-（频哪醇硼）[烯基-B（pin）] 化合物，这些化合物可以通过各种有效的、位点和/或立体选择性催化反应（例如交叉复分解或原位催化反应）购买或制备。硼烷基加成到末端炔烃。乙烯基-、E-或Z-二取代的烯基-、1,1-二取代的烯基-、无环的、或杂环三取代的烯基可以以高达 >98% 的产率、>98:2 SN2':SN2 和 99:1 的对映体比率 (er) 添加。尽管存在敏感的立体叔碳中心，NHC-Cu 催化的 EAS 与包含共轭羧酸酯或醛基的烯基-B(pin) 试剂继续以良好的产率和高对映选择性提供所需的

  DOI：

  10.1021/ja4126565
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-((oct-7-en-1-yloxy)methyl)benzene 、 乙烯基硼酸频哪醇酯 在 C₅₀H₆₁Br₂MoN₂O₂Si 作用下， 以 苯 为溶剂， 22.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以92%的产率得到(Z)-2-(8-((4-methoxybenzyl)oxy)oct-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性催化交叉复分解合成Z-(频哪醇)烯基硼和Z-(频那醇)烯基硼化合物

  摘要：

  公开了提供Z-(频哪醇)烯基硼和Z-(频哪醇)烯基硼化合物的催化交叉复分解(CM)反应的第一实例。通过使用 W 基单芳氧基吡咯 (MAP) 络合物，生成具有高 Z 选择性的产品（产率高达 91%，Z:E >98:2）。在 Mo 基 MAP 配合物存在下，可以获得空间要求更高的 Z-烯基硼物质，产率高达 93%，Z 选择性高达 97%。首次报道了 1,3-二烯和芳基烯烃的 Z 选择性 CM。该方法与催化交叉偶联相结合的实用性通过抗癌剂考布他汀 A-4 的简洁和立体选择性合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja403188t

文献信息

• Synthesis of <i>Z</i>-(Pinacolato)allylboron and <i>Z</i>-(Pinacolato)alkenylboron Compounds through Stereoselective Catalytic Cross-Metathesis
  作者：Elizabeth T. Kiesewetter、Robert V. O’Brien、Elsie C. Yu、Simon J. Meek、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja403188t

  日期：2013.4.24

  first examples of catalytic cross-metathesis (CM) reactions that furnish Z-(pinacolato)allylboron and Z-(pinacolato)alkenylboron compounds are disclosed. Products are generated with high Z selectivity by the use of a W-based monoaryloxide pyrrolide (MAP) complex (up to 91% yield and >98:2 Z:E). The more sterically demanding Z-alkenylboron species are obtained in the presence of Mo-based MAP complexes

  公开了提供Z-(频哪醇)烯基硼和Z-(频哪醇)烯基硼化合物的催化交叉复分解(CM)反应的第一实例。通过使用 W 基单芳氧基吡咯 (MAP) 络合物，生成具有高 Z 选择性的产品（产率高达 91%，Z:E >98:2）。在 Mo 基 MAP 配合物存在下，可以获得空间要求更高的 Z-烯基硼物质，产率高达 93%，Z 选择性高达 97%。首次报道了 1,3-二烯和芳基烯烃的 Z 选择性 CM。该方法与催化交叉偶联相结合的实用性通过抗癌剂考布他汀 A-4 的简洁和立体选择性合成得到了证明。
• A Broadly Applicable NHC–Cu-Catalyzed Approach for Efficient, Site-, and Enantioselective Coupling of Readily Accessible (Pinacolato)alkenylboron Compounds to Allylic Phosphates and Applications to Natural Product Synthesis
  作者：Fang Gao、James L. Carr、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja4126565

  日期：2014.2.5

  alkyl-substituted electrophiles bearing a di- or trisubstituted alkene may be employed. Reactions can involve a variety of robust alkenyl–(pinacolatoboron) [alkenyl–B(pin)] compounds that can be either purchased or prepared by various efficient, site-, and/or stereoselective catalytic reactions, such as cross-metathesis or proto-boryl additions to terminal alkynes. Vinyl-, E-, or Z-disubstituted alkenyl-, 1,1-disubstituted

  公开了一组用于催化对映选择性烯丙基取代（EAS）反应的方案，该反应允许将烯基单元添加到容易获得的烯丙基亲电试剂。转化产生含有叔碳立体位点的 1,4-二烯，并由 1.0-5.0 mol% 的 N-杂环卡宾 (NHC) 的铜配合物促进。可以使用带有二或三取代烯烃的芳基和烷基取代的亲电子试剂。反应可能涉及各种稳定的烯基-（频哪醇硼）[烯基-B（pin）] 化合物，这些化合物可以通过各种有效的、位点和/或立体选择性催化反应（例如交叉复分解或原位催化反应）购买或制备。硼烷基加成到末端炔烃。乙烯基-、E-或Z-二取代的烯基-、1,1-二取代的烯基-、无环的、或杂环三取代的烯基可以以高达 >98% 的产率、>98:2 SN2':SN2 和 99:1 的对映体比率 (er) 添加。尽管存在敏感的立体叔碳中心，NHC-Cu 催化的 EAS 与包含共轭羧酸酯或醛基的烯基-B(pin) 试剂继续以良好的产率和高对映选择性提供所需的