6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-Acetoxy-6-acetoxymethyl-3,5-bis-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-hexanoic acid methyl ester | 143545-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-Acetoxy-6-acetoxymethyl-3,5-bis-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-hexanoic acid methyl ester
• CAS: 143545-62-4
• 化学式: C₄₅H₆₆N₂O₂₆
• 分子量: 1051.02
• InChiKey: QIYXOISZYOGHBY-FBIDVLTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  350.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-Acetoxy-6-acetoxymethyl-3,5-bis-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-hexanoic acid methyl ester 在 sodium cacodylate buffer 、 sodium methylate 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-(methoxycarbonyl)pentyl 2,4-bis-O-<β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl>-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  流感病毒的唾液酸簇抑制剂：合成、核磁共振和生物学研究。

  摘要：

  两个 αDNeuAc(26)βDGal(14)βDGlcNAc 单元是流感病毒血凝素的受体决定因素，它们已被锚定在半乳糖上，以设计能够进行双峰病毒结合的结构。To determine the optimum αDNeuAc distance for the best intramolecular binding to the hemagglutinin trimer, the attachment sites of the two αDNeuAc(26)βDGal(14)βDGlcNAc units have been systematically varied by proper choice of the galactose glycosylation sites

  DOI：

  10.1021/ja00048a004
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-Bis-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-hexanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 H⁽¹⁺⁾ resin 、 三乙胺 作用下， 生成 6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-Acetoxy-6-acetoxymethyl-3,5-bis-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  流感病毒的唾液酸簇抑制剂：合成、核磁共振和生物学研究。

  摘要：

  两个 αDNeuAc(26)βDGal(14)βDGlcNAc 单元是流感病毒血凝素的受体决定因素，它们已被锚定在半乳糖上，以设计能够进行双峰病毒结合的结构。To determine the optimum αDNeuAc distance for the best intramolecular binding to the hemagglutinin trimer, the attachment sites of the two αDNeuAc(26)βDGal(14)βDGlcNAc units have been systematically varied by proper choice of the galactose glycosylation sites

  DOI：

  10.1021/ja00048a004