(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxymethyl)-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran | 283147-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxymethyl)-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran
• CAS: 283147-88-6
• 化学式: C₅₅H₆₀O₉S
• 分子量: 897.142
• InChiKey: YHFXHKFTBQYFHG-BEFIVWFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.35
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三(苄氧基)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-基)甲醇 、 (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxymethyl)-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于三氟甲磺酸sa活化糖基2-吡啶基砜的糖基化方案。

  摘要：

  [反应-见正文]糖基2-戊基砜（例如2）与醇和三氟甲磺酸sa的反应可得到中等至极好的糖苷收率。可以优先活化苯甲酰化的砜，而不是苯甲酰化的对应物，并且该方法已用于制备同时含有呋喃糖和吡喃糖残基的二糖和三糖。硫糖苷在这些条件下不反应，并且砜对通常用于活化硫糖苷的N-碘琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸银助催化剂系统呈惰性。这种选择性允许通过正交糖基化方案有效地制备寡糖。

  DOI：

  10.1021/ol005579k
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 在 三丁基膦 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxymethyl)-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  基于三氟甲磺酸sa活化糖基2-吡啶基砜的糖基化方案。

  摘要：

  [反应-见正文]糖基2-戊基砜（例如2）与醇和三氟甲磺酸sa的反应可得到中等至极好的糖苷收率。可以优先活化苯甲酰化的砜，而不是苯甲酰化的对应物，并且该方法已用于制备同时含有呋喃糖和吡喃糖残基的二糖和三糖。硫糖苷在这些条件下不反应，并且砜对通常用于活化硫糖苷的N-碘琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸银助催化剂系统呈惰性。这种选择性允许通过正交糖基化方案有效地制备寡糖。

  DOI：

  10.1021/ol005579k

文献信息

• Catalytic Stereoselective 1,2-<i>cis</i>-Furanosylations Enabled by Enynal-Derived Copper Carbenes
  作者：Bidhan Ghosh、Adam Alber、Chance W. Lander、Yihan Shao、Kenneth M. Nicholas、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1021/acscatal.3c05237

  日期：2024.1.19

  and their stereoselective synthesis remains a significant challenge. In this vein, we have developed a stereoselective approach to 1,2-cis-furanosylations using earth-abundant copper catalysis. This protocol proceeds under mild conditions at room temperature and employs readily accessible benchtop stable enynal-derived furanose donors. This chemistry accommodates a variety of alcohols, including primary

  1,2-顺式呋喃糖苷存在于各种生物医学相关糖苷中，其立体选择性合成仍然是一个重大挑战。本着这一精神，我们开发了一种利用地球上丰富的铜催化进行 1,2-顺式-呋喃基化的立体选择性方法。该方案在室温温和条件下进行，并采用易于获得的台式稳定烯醛衍生呋喃糖供体。这种化学反应适用于多种醇，包括伯醇、仲醇和叔醇，以及甘露糖醇受体，这些醇与大多数已知的呋喃糖基化方法不相容。所得 1,2-顺式- 呋喃糖苷产品对核糖和阿拉伯糖系列均表现出高产率和异头选择性。此外，异头选择性与C2氧保护基团和起始供体的异头构型无关。实验证据和计算研究支持我们的假设，即呋喃糖供体的 C2 氧与进入的醇亲核试剂之间的铜螯合是观察到的 1,2-顺式立体选择性的原因。