(S)-5-((1S,4R,6R)-7-(benzyloxy)-1,4-dihydroxy-4,6-dimethylheptyl)-dihydrofuran-2(3H)-one | 1357262-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-5-((1S,4R,6R)-7-(benzyloxy)-1,4-dihydroxy-4,6-dimethylheptyl)-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5S)-5-[(1S,4R,6R)-1,4-dihydroxy-4,6-dimethyl-7-phenylmethoxyheptyl]oxolan-2-one
• CAS: 1357262-46-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: BUUJEOXGYYXBGT-HGKSCXNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((1S,4R,6R)-7-(benzyloxy)-1,4-dihydroxy-4,6-dimethylheptyl)-dihydrofuran-2(3H)-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (2S,2'R,5'R)-5'-((R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropyl)-5'-methylhexahydro-[2,2'-bifuran]-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama–Michael Reactions with Acrolein and Methacrolein: A Catalytic Enantioselective Synthesis of the C17–C28 Fragment of Pectenotoxins

  摘要：

  Enantioselective iminium-catalyzed reactions with acrolein and methacrolein are rare. A catalytic enantioselective Mukaiyama-Michael reaction that readily accepts acrolein or methacrolein as substrates, affording the products in good yields and 91-97% ee, is presented. As an application of the methodology, an enantioselective route to the key C17-C28 segment of the pectenotoxin using the Mukaiyama-Michael reaction as the key step is described.

  DOI：

  10.1021/ol203486p
• 作为产物：
  描述：

  当归内酯 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 (2S,5S)-2,5-二苯基吡咯烷 、 甲基磺酰胺 、 potassium ferricyanide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 丙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 107.92h， 生成 (S)-5-((1S,4R,6R)-7-(benzyloxy)-1,4-dihydroxy-4,6-dimethylheptyl)-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama–Michael Reactions with Acrolein and Methacrolein: A Catalytic Enantioselective Synthesis of the C17–C28 Fragment of Pectenotoxins

  摘要：

  Enantioselective iminium-catalyzed reactions with acrolein and methacrolein are rare. A catalytic enantioselective Mukaiyama-Michael reaction that readily accepts acrolein or methacrolein as substrates, affording the products in good yields and 91-97% ee, is presented. As an application of the methodology, an enantioselective route to the key C17-C28 segment of the pectenotoxin using the Mukaiyama-Michael reaction as the key step is described.

  DOI：

  10.1021/ol203486p

文献信息

• Mukaiyama–Michael Reactions with Acrolein and Methacrolein: A Catalytic Enantioselective Synthesis of the C17–C28 Fragment of Pectenotoxins
  作者：Eeva K. Kemppainen、Gokarneswar Sahoo、Arto Valkonen、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/ol203486p

  日期：2012.2.17

  Enantioselective iminium-catalyzed reactions with acrolein and methacrolein are rare. A catalytic enantioselective Mukaiyama-Michael reaction that readily accepts acrolein or methacrolein as substrates, affording the products in good yields and 91-97% ee, is presented. As an application of the methodology, an enantioselective route to the key C17-C28 segment of the pectenotoxin using the Mukaiyama-Michael reaction as the key step is described.