5-((2R,5R)-5-((R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropyl)-5-methyltetrahydrofuran-2-yl)hex-5-en-2-one | 1357262-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((2R,5R)-5-((R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropyl)-5-methyltetrahydrofuran-2-yl)hex-5-en-2-one
• 英文别名: 5-[(2R,5R)-5-methyl-5-[(2R)-2-methyl-3-phenylmethoxypropyl]oxolan-2-yl]hex-5-en-2-one
• CAS: 1357262-48-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: LANNAAUAVXZULL-ZPMCFJSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  当归内酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 甲基磺酰胺 、 potassium ferricyanide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 (-)-(S)-α,α-diphenylpyrrolidine-2-methanol methyl(diphenyl)silyl ether 、 5%-palladium/activated carbon 、 叔丁基氯化镁 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 丙酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 113.54h， 生成 5-((2R,5R)-5-((R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropyl)-5-methyltetrahydrofuran-2-yl)hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama–Michael Reactions with Acrolein and Methacrolein: A Catalytic Enantioselective Synthesis of the C17–C28 Fragment of Pectenotoxins

  摘要：

  Enantioselective iminium-catalyzed reactions with acrolein and methacrolein are rare. A catalytic enantioselective Mukaiyama-Michael reaction that readily accepts acrolein or methacrolein as substrates, affording the products in good yields and 91-97% ee, is presented. As an application of the methodology, an enantioselective route to the key C17-C28 segment of the pectenotoxin using the Mukaiyama-Michael reaction as the key step is described.

  DOI：

  10.1021/ol203486p

文献信息

• Mukaiyama–Michael Reactions with Acrolein and Methacrolein: A Catalytic Enantioselective Synthesis of the C17–C28 Fragment of Pectenotoxins
  作者：Eeva K. Kemppainen、Gokarneswar Sahoo、Arto Valkonen、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/ol203486p

  日期：2012.2.17

  Enantioselective iminium-catalyzed reactions with acrolein and methacrolein are rare. A catalytic enantioselective Mukaiyama-Michael reaction that readily accepts acrolein or methacrolein as substrates, affording the products in good yields and 91-97% ee, is presented. As an application of the methodology, an enantioselective route to the key C17-C28 segment of the pectenotoxin using the Mukaiyama-Michael reaction as the key step is described.