二甲基(三(三甲基甲硅烷基)甲基)甲硅烷基乙酸酯 | 68260-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲基(三(三甲基甲硅烷基)甲基)甲硅烷基乙酸酯
• 英文名称: [dimethyl-[tris(trimethylsilyl)methyl]silyl] acetate
• CAS: 68260-17-3
• 化学式: C₁₄H₃₆O₂Si₄
• 分子量: 348.781
• InChiKey: YDWHTAAFIBGWDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  312 °C
• 沸点：
  288.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(三(三甲基甲硅烷基)甲基)甲硅烷基乙酸酯 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 9.0h， 生成 Silanol, dimethyl[tris(trimethylsilyl)methyl]-
  参考文献：
  名称：

  Damja, Ramadan I.; Eaborn, Colin; Saxena, Anil K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 597 - 598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-trimethylsilyloxy-[tris(trimethylsilyl)methyl]silane 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 二甲基(三(三甲基甲硅烷基)甲基)甲硅烷基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一些高度位阻的有机硅烷醇和-硅氧烷

  摘要：

  碘化物TsiSiMe 2 I和TsiSiPh 2 I（Tsi（Me 3 Si）3 C）与AgClO 4在t-BuOH中的反应提供了通往硅烷醇TsiSiMe 2 OH和（Me 3 Si）2 -C（SiPh的途径）2 Me）（SiMe 2 OH）。TsiSiMe 2 OH给出了二硅氧烷TsiSiMe 2 OSiMe 3当用处理过的或者是（a）Me 3 SiOClO 3（原位制备从AgClO 4和Me 3的SiCl）在苯，（b）中我3 SII（在一个小的存在（我3 Si）2 -NH），（c）O，N-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺或（d）MeLi，然后是Me 3 SiCl。它不与Me 3 SiCl反应，但与Me 2 SiCl 2反应得到TsiSiMe 2 OSiMe 2 Cl，与CH 3 COCl反应得到TsiSiMe 2 OCOCH 3。二硅氧烷对甲醇或碱稳定，但与KOH在H 2 O / Me 2

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85698-3

文献信息

• Neighbouring group participation by the vinyl group in reactions of sterically-hindered organosilicon compounds
  作者：G. Adefikayo Ayoko、Colin Eaborn

  DOI：10.1039/c39860000630

  日期：——

  Anchimeric assistance by the γ-vinyl group makes (Me3Si)2C(SiMe2CHCH2)(SiMe2I) much more reactive than (Me3Si)3CSiMe2I towards CF3CH2OH, CF3CH2H, and silver salts, and treatment of (Me3Si)2C(SiMe2CHCH2)(SiEt2I) with AgO2CCF3 or AgBF4 gives mixtures of (Me3Si)2C(SiMe2CHCH2)(SiEt2Y) and (Me3Si)2C(SiEt2CHCH2)(SiMe2Y)(Y = O2CCF3 or F); these reactions appear to involve 1,3-vinyl-bridged silicocationic

  γ-乙烯基的邻位助剂使（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 CH CH 2）（SiMe 2 I）比（Me 3 Si）3 CSiMe 2 I对CF 3 CH 2 OH，CF 3的反应性高。 CH 2 H和银盐，再用AgO 2 CCF 3或AgBF 4处理（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 CH CH 2）（SiEt 2 I），得到（Me 3 Si）2的混合物C（SiMe 2 CH CH 2）（SiEt 2 Y）和（Me 3 Si）2 C（SiEt 2 CH CH 2）（SiMe 2 Y）（Y = O 2 CCF 3或F）; 这些反应似乎涉及1，3-乙烯基桥连的硅阳离子中间体。
• The unusual behaviour of tris[(trimethylsilyl)methyl]silicon compounds
  作者：Colin Eaborn、Duncan A.R. Happer、Kazem D. Safa、David R.M. Walton

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91722-4

  日期：1978.9

  atom to which it is attached, and (Me3Si)3CSiMe2Cl is even less reactive than t-Bu3SiCl towards base. The compounds (Me3Si)3CSiMe2X (X = Cl, Br, or I) are cleaved by MeOH/MeONa to give (Me3Si)2CHSiMe2OMe, possibly via the silaolefin (Me3Si)2 CSiMe2, and the correspondLug (Me3Si)3 CSiPh2X compounds undergo the analogous reaction even more readily. The halides (Me3Si)3CSiR2X (X = Cl or Br) and (Me3Si)3CSiCl3

  （Me 3 Si）3 C基团对与其连接的硅原子上的亲核位移造成很大的空间位阻，并且（Me 3 Si）3 CSiMe 2 Cl对碱的反应性甚至比t-Bu 3 SiCl低。将化合物（Me 3 Si）3 CSiMe 2 X（X = Cl，Br或I）用MeOH / MeONa裂解，可能通过硅烯烃（Me 3 Si）2 C产生（Me 3 Si）2 CHSiMe 2 OMe SiMe 2，和correspondLug（ME 3 Si）的3 CSiPh 2X化合物甚至更容易经历类似的反应。卤化物（Me 3 Si）3 CSiR 2 X（X = Cl或Br）和（Me 3 Si）3 CSiCl 3不与沸腾的醇式硝酸银反应，但是碘化物（Me 3 Si）3 CSiR 2 I迅速被攻击。
• Anchimeric assistance in solvolysis of an organosilicon chloride and acetate
  作者：Colin Eaborn、Steven P. Hopper

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92079-5

  日期：1979.5

  with Hg(OAc)2 in AcOH to give (Me3Si)2C(SiMe2OAc)2, under conditions in which the chloride (Me3Si)3CSiMe2Cl is inert. Similarly, (Me3Si)2C(SiMe2OAc)2 reacts with CF3CO2H to give (Me3Si)2C[SiMe2(O2CCF3)]2 under conditions in which (Me3Si)3CSiMe2OAc is inert. The results can be accounted for in terms of anchimeric assistance by the neighbouring acetoxy or trifluoroacetoxy group to the breaking of the SiCl

  化合物（ME 3 Si）的3种CSiMeClI发生反应与汞（OAC）2的AcOH，得到（ME 3 Si）的2 C（森达2 OAC）2，其中，所述氯化物（ME的条件下3 Si）的3 CSiMe 2 C1是惰性的。类似地，（ME 3 Si）的2 C（森达2 OAC）2分发生反应用CF 3 CO 2小时，得到（ME 3 Si）的2 C [森达2（O 2 CCF 3）] 2的条件下，其中（我3 Si）3 CSiMe 2 OAc是惰性的。该结果可以通过相邻的乙酰氧基或三氟乙酰氧基的邻甲酸酯辅助来破坏SiCl或SiOAc键来解释。
• The reactions of [tris(trimethylsilyl)methyl]silicon halides and hydrides with electrophilic reagents
  作者：Colin Eaborn、Duncan A.R. Happer、Steven P. Hopper、Kazem D. Safa

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82811-9

  日期：1980.4

  made of the reactions of compounds of the type (Me3Si)3CSiR2X (e.g. X = I, R2 = Me2, Ph2, PhMe, Et2, or EtMe; X = H, R2 = Me2, Et2) with electrophilic reagents such as Ag NO3, AgOAc, AgO2CCF3, Hg(NO3)2, Hg(OAc)2, HgCl2 and HgBr2, in alcohols, AcOH, CF3CO2H, or mixtures of these. Reactions of (Me3Si)3 CSiPh2I take place exclusively with rearrangement, to give products of the type (Me3Si)2C(SiMe2Y)(SiPh2Me)

  已经对（Me 3 Si）3 CSiR 2 X类型的化合物的反应进行了研究（例如X = I，R 2 = Me 2，Ph 2，PhMe，Et 2或EtMe； X = H，R 2 = Me 2，Et 2）的亲电子试剂，如Ag NO 3，AgOAc，AgO 2 CCF 3，Hg（NO 3）2，Hg（OAc）2，HgCl 2和HgBr 2，在醇，AcOH，CF 3中CO 2 H或这些的混合物。（Me 3的反应Si）的3 CSiPh 2我发生只与重排，以得到类型（我的产品3的Si）2 C（森达2 Y）（SIPH 2 Me）的（例如，使用AgNO 3 i-PrOHMeOH，的混合物产物，其中Y = NO 3，则形成OMe或OPri），而具有R 2 = Et 2，PhMe或EtMe的化合物TsiSiR 2 I给出两种重排的产物，（Me 3 Si）2 CH（SiMe 2 Y ）（SiR 2 Me）和未重新排列的产品（Me
• Preparation and reactions of some sterically hindered silanols, including [tris(trimethylsilyl)methyl]silanetriol
  作者：Ramadan I. Damja、Colin Eaborn

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87289-2

  日期：1985.8

  The silanol TsiSiMe2OH (Tsi = (Me3Si)3C) has been made by hydrolysis of the iodide TsiSiMe2I in H2O/dioxane or H2O/Me2SO. It has been shown to react with some acid chlorides RCOCl (R=Me, Et, CICH2 Ph, 4-O2NC6H4, and 3,5- (O2N)2C6H3) and anhydrides (RCO)2O (R = Me, CF3, or Ph) to give the carboxylates TsiSiMe2OCOR, and with SO2Cl2 to give TsiSiMe2OSO2Cl. The triol TsiSi(OH)3 has been made by treatment

  通过在H 2 O /二恶烷或H 2 O / Me 2 SO中水解碘化物TsiSiMe 2 I来制备硅烷醇TsiSiMe 2 OH（Tsi =（Me 3 Si）3 C）。已证明它可以与某些酰氯RCOCl（R = Me，Et，CICH 2 Ph，4-O 2 NC 6 H 4和3,5-（O 2 N）2 C 6 H 3）和酸酐（ RCO）2 O（R = Me，CF 3或Ph）生成羧酸盐TsiSiMe 2 OCOR，并带有SO 2 Cl 2得到TsiSiMe 2 OSO 2 Cl。通过在150°C下用H 2 O / Me 2 SO或AgClO 4水溶液和有机溶剂的混合物处理TsiSiH（OH）I来制备三醇TsiSi（OH）3。已表明三醇与RCOCl（R = Me，Et或Ph）或（RCO）2 O（R = Ph）反应生成相应的TsiSi（OCOR）3，而与（CF 3 CO）2 O生成TsiSi（OH）2（OCOCF