2-debenzoyl-4-deacetyl-7,10-di(triethylsilyl)-13-oxo-10-deacetylbaccatin III | 285118-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-debenzoyl-4-deacetyl-7,10-di(triethylsilyl)-13-oxo-10-deacetylbaccatin III
• 英文别名: (1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R)-1,2,4-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-9,12-bis(triethylsilyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-ene-11,15-dione
• CAS: 285118-38-9
• 化学式: C₃₂H₅₆O₈Si₂
• 分子量: 624.963
• InChiKey: OCHUGEFJJFTSAU-QETMGDOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  122.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-debenzoyl-4-deacetyl-7,10-di(triethylsilyl)-13-oxo-10-deacetylbaccatin III 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 四乙基溴化铵 、 四丁基碘化铵 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1aS,3S,3aS,5R,10S,11S,11aR,11bS)-11b-acetoxy-10-hydroxy-3a,7,12,12-tetramethyl-4,8-dioxo-3,5-bis((triethylsilyl)oxy)-1a,2,3,3a,4,5,8,9,10,11,11a,11b-dodecahydro-1H-6,10-methanocyclopropa[3,4]benzo[1,2][10]annulen-11-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5(20)deoxydocetaxel, a new active docetaxel analogue

  摘要：

  5(20)Deoxydocetaxel was prepared from 13-oxo-10-deacetyl baccatin III. This compound is the first docetaxel analogue with a modified D-ring which is as active as paclitaxel on microtubules. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00379-8
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 咪唑 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 2-debenzoyl-4-deacetyl-7,10-di(triethylsilyl)-13-oxo-10-deacetylbaccatin III
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of D-Ring Modified Taxoids:  Novel Thia Derivatives of Docetaxel

  摘要：

  Two novel 5(20)-thia analogues of docetaxel have been synthesized from 10-deacetylbaccatin III or taxine B and isotaxine B. The key step of these syntheses is the concomitant thietane ring formation and acetylation of the tertiary alcohol at C-4. Both compounds are less cytotoxic than docetaxel but have divergent activity on microtubule disassembly.

  DOI：

  10.1021/jo015539+