11-Chloro-2-fluoro-5-methyl-5H-indolo[3,2-b]quinoline | 178270-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-Chloro-2-fluoro-5-methyl-5H-indolo[3,2-b]quinoline
• 英文别名: 2-Fluoro-5-methyl-11-chloroquindoline；11-chloro-2-fluoro-5-methylindolo[3,2-b]quinoline
• CAS: 178270-72-9
• 化学式: C₁₆H₁₀ClFN₂
• 分子量: 284.72
• InChiKey: APSQVPOVBBKPGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基溴化镁 、 11-Chloro-2-fluoro-5-methyl-5H-indolo[3,2-b]quinoline 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-Fluoro-5-methyl-11-phenyl-5H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  隐血统类似物的降血糖活性：从隐血隐血棘中分离出来的一种人种植物的铅结构。

  摘要：

  Cryptolepine（1）是天然产物的稀有实例，其合成被报道是在与自然分离之前进行的。在先前的论文中，我们报道了隐氯平的抗高血糖特性的发现。作为旨在优化源自我们民族植物学和民族医学领域研究的天然产物铅结构的药物化学计划的一部分，合成了一系列取代和杂合取代的隐氯仿类似物。在体外和NIDDM小鼠模型中测量了降血糖活性，以进行有关隐肾上腺核的首次结构生物活性研究。

  DOI：

  10.1021/jm970735n
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonate11-chloro-2-fluoro-5-methyl-10H-indolo[3,2-b]quinolin-5-ium; 在 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以97%的产率得到11-Chloro-2-fluoro-5-methyl-5H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  隐血统类似物的降血糖活性：从隐血隐血棘中分离出来的一种人种植物的铅结构。

  摘要：

  Cryptolepine（1）是天然产物的稀有实例，其合成被报道是在与自然分离之前进行的。在先前的论文中，我们报道了隐氯平的抗高血糖特性的发现。作为旨在优化源自我们民族植物学和民族医学领域研究的天然产物铅结构的药物化学计划的一部分，合成了一系列取代和杂合取代的隐氯仿类似物。在体外和NIDDM小鼠模型中测量了降血糖活性，以进行有关隐肾上腺核的首次结构生物活性研究。

  DOI：

  10.1021/jm970735n

文献信息

• Cryptolepine analogs with hypoglycemic activity
  申请人：Shaman Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05681958A1

  公开（公告）日：1997-10-28

  Novel cryptolepine analogs useful as hypoglycemic agents and methods for their use as hypoglycemic agents, for example, in the treatment of diabetes, and a method for their synthesis are described. As hypoglycemic agents, the novel crytolepine analogs are useful for the treatment of insulin-dependent diabetes mellitus (IDDM or Type I) and non-insulin dependent diabetes mellitus (NIDDM or Type II).

  本发明涉及一种新型的类似加密藤碱的化合物，其作为降血糖剂具有应用价值，并且提供了这些化合物用于治疗糖尿病的方法，以及它们的合成方法。作为降血糖剂，这些新型的类似加密藤碱的化合物对胰岛素依赖性糖尿病（IDDM或1型）和非胰岛素依赖性糖尿病（NIDDM或2型）的治疗具有应用价值。
• Methods for use of cryptolepine analogs with hypoglycemic activity
  申请人：Shaman Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05925647A1

  公开（公告）日：1999-07-20

  Novel cryptolepine analogs useful as hypoglycemic agents and methods for their use as hypoglycemic agents, for example, in the treatment of diabetes, and a method for their synthesis are described. As hypoglycemic agents, the novel cryptolepine analogs are useful for the treatment of insulin-dependent diabetes mellitus (IDDM or Type I) and non-insulin dependent diabetes mellitus (NIDDM or Type II).

  本发明描述了一种作为降糖药物有用的新型cryptolepine类似物，以及它们作为降糖药物的使用方法，例如用于糖尿病的治疗，以及它们的合成方法。作为降糖药物，这些新型cryptolepine类似物对于治疗胰岛素依赖性糖尿病（IDDM或1型）和非胰岛素依赖性糖尿病（NIDDM或2型）非常有用。
• US5681958A
  申请人：——

  公开号：US5681958A

  公开（公告）日：1997-10-28
• US5925647A
  申请人：——

  公开号：US5925647A

  公开（公告）日：1999-07-20