9,10-(11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6-trieno)-1',2'-buckminsterfullerene | 146799-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,10-(11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6-trieno)-1',2'-buckminsterfullerene
• CAS: 146799-21-5
• 化学式: C₆₈H₆O
• 分子量: 838.795
• InChiKey: FLTARWCTZHURCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.12
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  36.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 9,10-(11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6-trieno)-1',2'-buckminsterfullerene 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (1R,8S,9S,13R)-11-methyl-14-oxa-11-azatetracyclo[6.5.1.02,7.09,13]tetradeca-2,4,6-triene-10,12-dione
  参考文献：
  名称：

  打开富勒烯的方法：取代的异苯并呋喃和C 60的Diels-Alder加合物的合成和动力学稳定性

  摘要：

  我们已经研究了在富勒烯骨架上开大孔的方法中1，3-二取代异苯并呋喃与富勒烯C 60的反应。1,4-取代的1,4-环氧萘3a - h与3,6-双（2-吡啶基）-1,2,4,5-四嗪反应生成的各种取代的异苯并呋喃（6a - h）将（4a）或1,2,4,5-四嗪（4b）添加到C 60中以提供Diels-Alder加合物7a - h。这些加合物对逆Diels-Alder碎裂的热稳定性在溶液中与固态有很大不同。在溶液中，单加成物的相对容易的逆狄尔斯-阿尔德碎裂7A和图7C，得到C，60和自由isobenzofurans 6A和6C，具有速率常数（和活化障碍）ķ = 9.29×10 - 5个小号- 1在70℃（Ë一个= 32.6千卡摩尔- 1）和ķ = 1.36×10 - 4个小号- 1在40℃下（Ëa = 33.7 kcal mol - 1），表明在这些温度下向C 60中添加异苯并呋喃很容易可逆。在

  DOI：

  10.1021/jo061986j
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 、 亚硝酸异戊酯 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9,10-(11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6-trieno)-1',2'-buckminsterfullerene
  参考文献：
  名称：

  打开富勒烯的方法：取代的异苯并呋喃和C 60的Diels-Alder加合物的合成和动力学稳定性

  摘要：

  我们已经研究了在富勒烯骨架上开大孔的方法中1，3-二取代异苯并呋喃与富勒烯C 60的反应。1,4-取代的1,4-环氧萘3a - h与3,6-双（2-吡啶基）-1,2,4,5-四嗪反应生成的各种取代的异苯并呋喃（6a - h）将（4a）或1,2,4,5-四嗪（4b）添加到C 60中以提供Diels-Alder加合物7a - h。这些加合物对逆Diels-Alder碎裂的热稳定性在溶液中与固态有很大不同。在溶液中，单加成物的相对容易的逆狄尔斯-阿尔德碎裂7A和图7C，得到C，60和自由isobenzofurans 6A和6C，具有速率常数（和活化障碍）ķ = 9.29×10 - 5个小号- 1在70℃（Ë一个= 32.6千卡摩尔- 1）和ķ = 1.36×10 - 4个小号- 1在40℃下（Ëa = 33.7 kcal mol - 1），表明在这些温度下向C 60中添加异苯并呋喃很容易可逆。在

  DOI：

  10.1021/jo061986j