trans-3-diethylcarbamoylpropenoic acid ethyl ester | 110793-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-3-diethylcarbamoylpropenoic acid ethyl ester
• 英文别名: (E)-ethyl 4-(diethylamino)-4-oxobut-2-enoate；ethyl N,N-diethylfumaramate；N,N-diethyl-fumaramic acid ethyl ester；N,N-Diaethyl-fumaramidsaeure-aethylester；ethyl (E)-4-(diethylamino)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 110793-11-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: ZSLXUJMRRXVLBF-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-diethylcarbamoylpropenoic acid ethyl ester 在 水 、 5-甲氧基-1,3,4-三苯基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到4-(二乙氨基)-4-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Transfer hydrogenation promoted by N-heterocyclic carbene and water

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHCs）促进了各种活化的C=C、C=N和N=N键的氢转移反应，水是质子源。

  DOI：

  10.1039/c5cc05117g
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单乙酯 、 二乙胺 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以95%的产率得到trans-3-diethylcarbamoylpropenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂-肽基迈克尔受体。一类新的有效和选择性的天冬酰胺基内肽酶（豆蔻素）抑制剂，来自多种进化性病原体。

  摘要：

  具有Cbz-Ala-Ala-AAsn-反式CH = CHCOR的一般结构的氮杂肽Michael受体是一类新的对天冬酰胺基内肽酶（AE）（豆蔻蛋白酶）具有特异性的抑制剂。结构活性关系（SARs）的特征是一组31种氮杂肽Michael受体，其AEs具有三种医学上重要的寄生虫：原生动物滴虫，硬壁I虫和扁虫曼氏血吸虫。尽管是由系统发育不同的生物引起的，但所有三种AE都具有非常相似的SAR，其IC50值最低，达到了皮摩尔范围。结果表明在活动站点的主要方面的地形上的进化约束。SAR也显示P1'中的酯 该位置比二取代的酰胺更有效，单取代的酰胺和烷基衍生物几乎没有抑制作用。优选的P1′残基具有芳族取代基。氮杂-天冬酰胺基迈克尔受体与硫醇反应，从而深入了解了其抑制天冬酰胺基内肽酶的机制。

  DOI：

  10.1021/jm701311r

文献信息

• Gavryushina, V. M.; Negrebetskii, V. V.; Gruzdneva, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 2, p. 281 - 287
  作者：Gavryushina, V. M.、Negrebetskii, V. V.、Gruzdneva, V. N.、Naumov, Yu. A.、Kondrat'ev, Yu. A.

  DOI：——

  日期：——
• Korschunow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1364,1365;engl.Ausg.S.1340,1341
  作者：Korschunow et al.

  DOI：——

  日期：——
• SECONDARY ASPARTIC ACID AMIDE ESTERS
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP1091929B1

  公开（公告）日：2004-06-02
• Aza-peptidyl Michael Acceptors. A New Class of Potent and Selective Inhibitors of Asparaginyl Endopeptidases (Legumains) from Evolutionarily Diverse Pathogens
  作者：Marion G. Götz、Karen Ellis James、Elizabeth Hansell、Jan Dvořák、Amritha Seshaadri、Daniel Sojka、Petr Kopáček、James H. McKerrow、Conor R. Caffrey、James C. Powers

  DOI：10.1021/jm701311r

  日期：2008.5.1

  results suggest an evolutionary constraint on the topography of the prime side of the active site. SAR also revealed that esters in the P1' position are more potent than disubstituted amides and that monosubstituted amides and alkyl derivatives show little or no inhibition. The preferred P1' residues have aromatic substituents. Aza-asparaginyl Michael acceptors react with thiols, which provides insight

  具有Cbz-Ala-Ala-AAsn-反式CH = CHCOR的一般结构的氮杂肽Michael受体是一类新的对天冬酰胺基内肽酶（AE）（豆蔻蛋白酶）具有特异性的抑制剂。结构活性关系（SARs）的特征是一组31种氮杂肽Michael受体，其AEs具有三种医学上重要的寄生虫：原生动物滴虫，硬壁I虫和扁虫曼氏血吸虫。尽管是由系统发育不同的生物引起的，但所有三种AE都具有非常相似的SAR，其IC50值最低，达到了皮摩尔范围。结果表明在活动站点的主要方面的地形上的进化约束。SAR也显示P1'中的酯 该位置比二取代的酰胺更有效，单取代的酰胺和烷基衍生物几乎没有抑制作用。优选的P1′残基具有芳族取代基。氮杂-天冬酰胺基迈克尔受体与硫醇反应，从而深入了解了其抑制天冬酰胺基内肽酶的机制。
• Transfer hydrogenation promoted by N-heterocyclic carbene and water
  作者：Terumasa Kato、Shin-ichi Matsuoka、Masato Suzuki

  DOI：10.1039/c5cc05117g

  日期：——

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) promote the transfer hydrogenation of various activated CC, CN, and NN bonds with water as the proton source.

  N-杂环卡宾（NHCs）促进了各种活化的C=C、C=N和N=N键的氢转移反应，水是质子源。