trans-3-diethylcarbamoylpropenoic acid ethyl ester | 110793-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-3-diethylcarbamoylpropenoic acid ethyl ester
• 英文别名: (E)-ethyl 4-(diethylamino)-4-oxobut-2-enoate；ethyl N,N-diethylfumaramate；N,N-diethyl-fumaramic acid ethyl ester；N,N-Diaethyl-fumaramidsaeure-aethylester；ethyl (E)-4-(diethylamino)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 110793-11-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: ZSLXUJMRRXVLBF-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-diethylcarbamoylpropenoic acid ethyl ester 在 水 、 5-甲氧基-1,3,4-三苯基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到4-(二乙氨基)-4-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Transfer hydrogenation promoted by N-heterocyclic carbene and water

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHCs）促进了各种活化的C=C、C=N和N=N键的氢转移反应，水是质子源。

  DOI：

  10.1039/c5cc05117g
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单乙酯 、 二乙胺 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以95%的产率得到trans-3-diethylcarbamoylpropenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂-肽基迈克尔受体。一类新的有效和选择性的天冬酰胺基内肽酶（豆蔻素）抑制剂，来自多种进化性病原体。

  摘要：

  具有Cbz-Ala-Ala-AAsn-反式CH = CHCOR的一般结构的氮杂肽Michael受体是一类新的对天冬酰胺基内肽酶（AE）（豆蔻蛋白酶）具有特异性的抑制剂。结构活性关系（SARs）的特征是一组31种氮杂肽Michael受体，其AEs具有三种医学上重要的寄生虫：原生动物滴虫，硬壁I虫和扁虫曼氏血吸虫。尽管是由系统发育不同的生物引起的，但所有三种AE都具有非常相似的SAR，其IC50值最低，达到了皮摩尔范围。结果表明在活动站点的主要方面的地形上的进化约束。SAR也显示P1'中的酯 该位置比二取代的酰胺更有效，单取代的酰胺和烷基衍生物几乎没有抑制作用。优选的P1′残基具有芳族取代基。氮杂-天冬酰胺基迈克尔受体与硫醇反应，从而深入了解了其抑制天冬酰胺基内肽酶的机制。

  DOI：

  10.1021/jm701311r

文献信息

• Gavryushina, V. M.; Negrebetskii, V. V.; Gruzdneva, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 2, p. 281 - 287
  作者：Gavryushina, V. M.、Negrebetskii, V. V.、Gruzdneva, V. N.、Naumov, Yu. A.、Kondrat'ev, Yu. A.

  DOI：——

  日期：——
• Korschunow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1364,1365;engl.Ausg.S.1340,1341
  作者：Korschunow et al.

  DOI：——

  日期：——
• SECONDARY ASPARTIC ACID AMIDE ESTERS
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP1091929B1

  公开（公告）日：2004-06-02