(Z)-3-(2-Chloro-phenyl)-2-isocyano-acrylic acid methyl ester | 76202-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2-Chloro-phenyl)-2-isocyano-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-3-(2-chlorophenyl)-2-isocyanoprop-2-enoate
• CAS: 76202-92-1
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: UHHYUGWASHABEX-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-Chloro-phenyl)-2-isocyano-acrylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(2-Chloro-phenyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的3-取代吡咯衍生物的合成。

  摘要：

  通过异氰基乙酸甲酯（2）与α-异氰基丙烯酸甲酯（5）在碱存在下的反应，合成了各种 3-取代的吡咯-2，4-二羧酸二甲酯（3）。这种反应也适用于以适当的酰胺化合物（8）或（9）和（12）为反应物，制备 3-取代的吡咯-2，4-二甲酰胺（10）。吡咯二酯化合物（3）水解后再进行脱羧反应，可以得到产率很高的 3-取代吡咯（14）。一系列这些化合物（14）对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，发现 3-（2-氯苯基）吡咯（14d）比甲芬那酸更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2384
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(2-Chloro-phenyl)-2-formylamino-acrylic acid methyl ester 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(Z)-3-(2-Chloro-phenyl)-2-isocyano-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antimicrobial activites of .ALPHA.-isocyanoacrylic acid derivatives.

  摘要：

  通过与异氰基乙酸和羰基化合物反应获得的α-形式氨基丙烯酸衍生物，制备了一系列α-异氰基丙烯酸衍生物，以检验其抗微生物活性。结构—活性关系被提出；结果发现，具有卤代苯基或噻吩基团的(Z)-α-异氰基丙烯酸酯展现出相当强的抗真菌活性。在这些化合物中，(Z)-甲基α-异氰基-β-(2-噻吩基)丙烯酸酯(5s和5u)对毛癣菌表现出最高的活性(1.56μg/ml MIC)。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2374