2-bromo-5-isopropoxy-6-methoxy-3-methylphenyl N,N-diethylcarbamate | 137639-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-5-isopropoxy-6-methoxy-3-methylphenyl N,N-diethylcarbamate
• CAS: 137639-66-8
• 化学式: C₁₆H₂₄BrNO₄
• 分子量: 374.275
• InChiKey: MJVVDLCTDBGZJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-isopropoxy-6-methoxy-3-methylphenyl N,N-diethylcarbamate 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三氯化硼 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 gymnopusin
  参考文献：
  名称：

  定向金属化？交叉耦合策略。所指控的和经修订的菲天然产物体操草素的总合成

  摘要：

  描述了裸子肌动蛋白（2）的总合成。使用定向邻位金属化（D o M）交叉偶联定向远距离金属化（DreM）序列进行全合成发现，最初为裸藻蛋白1a分配的结构是不正确的，这是9的区域选择性构建的可证明的关键策略菲酚核心。通过采用相同策略但涉及关键的远程阴离子Fries合成方法，通过合成确认了裸藻蛋白（2）的修订结构。重排步骤。两种途径都强调了方法学和概念，这些方法学和概念可能对具体的菲咯啉类的区域控制合成以及通常在复杂的多环芳族化合物中有价值。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200564
• 作为产物：
  描述：

  3-isopropoxy-2-methoxy-5-methylphenol 在 仲丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-bromo-5-isopropoxy-6-methoxy-3-methylphenyl N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  定向金属化？交叉耦合策略。所指控的和经修订的菲天然产物体操草素的总合成

  摘要：

  描述了裸子肌动蛋白（2）的总合成。使用定向邻位金属化（D o M）交叉偶联定向远距离金属化（DreM）序列进行全合成发现，最初为裸藻蛋白1a分配的结构是不正确的，这是9的区域选择性构建的可证明的关键策略菲酚核心。通过采用相同策略但涉及关键的远程阴离子Fries合成方法，通过合成确认了裸藻蛋白（2）的修订结构。重排步骤。两种途径都强调了方法学和概念，这些方法学和概念可能对具体的菲咯啉类的区域控制合成以及通常在复杂的多环芳族化合物中有价值。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200564

文献信息

• Synthetic strategies based on aromatic metalation - cross coupling links. regiospecific synthesis of the phenanthrene natural product gymnopusin
  作者：X. Wang、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93485-3

  日期：1991.9

  An efficient synthesis of gymnopusin (2) using ortho metalation, Suzuki cross coupling, and new anionic Fries rearrangement (3) steps has been achieved.