3-bromo-4-(2-tetrahydropyranyloxyacetyl)pyridine | 160540-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-4-(2-tetrahydropyranyloxyacetyl)pyridine
• 英文别名: 1-(3-Bromopyridin-4-yl)-2-(oxan-2-yloxy)ethanone
• CAS: 160540-44-3
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₃
• 分子量: 300.152
• InChiKey: KPEILOKILYVGFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(2-tetrahydropyranyloxyacetyl)pyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-benzyloxy-4-methylenecyclopentano<2,3-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成（±）-氧

  摘要：

  描述了从3-溴吡啶（7）开始的单萜生物碱（±）-氧杂环丁烷（1）的全合成。此序列中的关键反应是碘化sa（SmI 2）介导的γ-乙炔基溴的分子内环化（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85672-6
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 2-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-bromo-4-(2-tetrahydropyranyloxyacetyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成（±）-氧

  摘要：

  描述了从3-溴吡啶（7）开始的单萜生物碱（±）-氧杂环丁烷（1）的全合成。此序列中的关键反应是碘化sa（SmI 2）介导的γ-乙炔基溴的分子内环化（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85672-6