(1R,6S,8S)-8-dodecyl-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-azabicyclo<4.4.0>-decane | 74492-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,6S,8S)-8-dodecyl-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-azabicyclo<4.4.0>-decane
• CAS: 74492-96-9
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₂
• 分子量: 339.562
• InChiKey: JMPDNADNBDPHSG-SLFFLAALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S,8S)-8-dodecyl-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-azabicyclo<4.4.0>-decane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到(-)-deoxoprosopinine
  参考文献：
  名称：

  Chiral and Stereoselective Total Synthesis of (−)-Deoxoprosopinine and (−)-Deoxoprosophylline. Intramolecular Amino mercuration of an ε,ζ-Unsaturated Amine

  摘要：

  通过 8 个步骤将 l-丝氨酸转化为 (4R,5S)-2,2-二甲基-4-[(Z)-3-十五烯基]-1,3-二氧杂环戊烷-5-胺。将这种手性ε,ζ-不饱和胺进行分子内氨基巯基化，然后进行酸水解，得到(-)-脱氧rosopinine 和(-)-脱氧rosophylline。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.488
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6Z)-erythro-2-phthalimido-6-octadecene-1,3-diol 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (1R,6S,8S)-8-dodecyl-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-azabicyclo<4.4.0>-decane
  参考文献：
  名称：

  Chiral and Stereoselective Total Synthesis of (−)-Deoxoprosopinine and (−)-Deoxoprosophylline. Intramolecular Amino mercuration of an ε,ζ-Unsaturated Amine

  摘要：

  通过 8 个步骤将 l-丝氨酸转化为 (4R,5S)-2,2-二甲基-4-[(Z)-3-十五烯基]-1,3-二氧杂环戊烷-5-胺。将这种手性ε,ζ-不饱和胺进行分子内氨基巯基化，然后进行酸水解，得到(-)-脱氧rosopinine 和(-)-脱氧rosophylline。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.488

文献信息

• Chiral and stereoselective total synthesis of (−)-deoxoprosopinine and (−)-deoxoprosophylline
  作者：Yutaka Saitoh、Yoshihiko Moriyama、Takeyoshi Takahashi、Qui Khuong-Huu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93628-1

  日期：1980.1