carba-α-D-GlcNAc-1-phosphate | 1151903-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: carba-α-D-GlcNAc-1-phosphate
• 英文别名: (1S,2R,3R,4R,5R)-2-acetamido-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-cyclohexane-1-phosphate
• CAS: 1151903-36-4
• 化学式: C₉H₁₈NO₈P
• 分子量: 299.218
• InChiKey: XBEMUUXJTXFLRP-QMGXLNLGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  156.55
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carba-α-D-GlcNAc-1-phosphate 、 尿苷5-单磷酸 在 magnesium chloride hexahydrate 、 乙酰磷酸 、 乙酸激酶(-20℃) 、 GlcNAc-1-phosphate uridyltransferase 、 UMP kinase 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以23%的产率得到uridine 5'-(5a-carba-α-D-N-acetylglucosaminopyranosyl diphosphate)
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic syntheses of carbasugar analogues of nucleoside diphosphate sugars: UDP-carba-Gal, UDP-carba-GlcNAc, UDP-carba-Glc, and GDP-carba-Man

  摘要：

  几种NDP-碳水糖的化学酶合成已成功进行，这些重要的辅因子类似物预计将成为糖基转移酶的选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b821058f
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R,5R)-2-acetamido-5-(benzyloxymethyl)-3,4-(dibenzyloxy)-cyclohexane-1-dibenzylphosphate 在 palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 以100%的产率得到carba-α-D-GlcNAc-1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic syntheses of carbasugar analogues of nucleoside diphosphate sugars: UDP-carba-Gal, UDP-carba-GlcNAc, UDP-carba-Glc, and GDP-carba-Man

  摘要：

  几种NDP-碳水糖的化学酶合成已成功进行，这些重要的辅因子类似物预计将成为糖基转移酶的选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b821058f