(1S,2R,3R,4R,5R)-2-acetamido-5-(benzyloxymethyl)-3,4-(dibenzyloxy)-cyclohexane-1-dibenzylphosphate | 1151903-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R,5R)-2-acetamido-5-(benzyloxymethyl)-3,4-(dibenzyloxy)-cyclohexane-1-dibenzylphosphate
• CAS: 1151903-35-3
• 化学式: C₄₄H₄₈NO₈P
• 分子量: 749.841
• InChiKey: SJWUVSCVEXIQJS-NXSMLEGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.0-94.0 °C(Solvent: Hexane; Ethyl acetate)
• 沸点：
  847.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R,5R)-2-acetamido-5-(benzyloxymethyl)-3,4-(dibenzyloxy)-cyclohexane-1-dibenzylphosphate 在 palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 以100%的产率得到carba-α-D-GlcNAc-1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic syntheses of carbasugar analogues of nucleoside diphosphate sugars: UDP-carba-Gal, UDP-carba-GlcNAc, UDP-carba-Glc, and GDP-carba-Man

  摘要：

  几种NDP-碳水糖的化学酶合成已成功进行，这些重要的辅因子类似物预计将成为糖基转移酶的选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b821058f
• 作为产物：
  描述：

  C₄₄H₄₈NO₇P 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以420 mg的产率得到(1S,2R,3R,4R,5R)-2-acetamido-5-(benzyloxymethyl)-3,4-(dibenzyloxy)-cyclohexane-1-dibenzylphosphate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic syntheses of carbasugar analogues of nucleoside diphosphate sugars: UDP-carba-Gal, UDP-carba-GlcNAc, UDP-carba-Glc, and GDP-carba-Man

  摘要：

  几种NDP-碳水糖的化学酶合成已成功进行，这些重要的辅因子类似物预计将成为糖基转移酶的选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b821058f