N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-N'-octyl-naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid | 1356245-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-N'-octyl-naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid
• 英文别名: 2-octyl-7-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-(2H,7H)-tetraone
• CAS: 1356245-36-7
• 化学式: C₃₄H₃₇BN₂O₆
• 分子量: 580.489
• InChiKey: CNPBIGGEASAKDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-N'-octyl-naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid 、 methoxo(5-bromo-10,15-diphenylsubporphyrinato)boron(III) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到C₅₆H₄₄BN₅O₅
  参考文献：
  名称：

  亚卟啉-萘二酰亚胺二联体中的电子转移反应†

  摘要：

  通过时间分辨发射和瞬态吸收测量，设计，合成和研究了一系列基于亚卟啉（SubP）作为电子供体和萘二酰亚胺（NDI）作为受体的供体-受体化合物。供体和受体之间被单个被甲基取代的苯基间隔物隔开，以便系统地改变电子偶联。发现在甲苯中的电子转移反应非常快。电荷分离是定量的，发生在5-10 ps之内，而电荷重组发生在1-10 ns，具体取决于取代模式。不出所料，当在相邻的苯基基团上引入空间位阻时，由于较小的电子耦合，电子传输速率变慢。用于扭转二面角的势能的量子力学建模与电子耦合的简化模型相结合，半定量地解释了观察到的电子传输速率的变化。研究2-甲基四氢呋喃（2-MTHF）中电荷分离的温度变化并使用Marcus模型进行分析可以对电子耦合和重组能进行实验估计。在低温下，从供体-受体化合物开始在660 nm处观察到相对较强的磷光，这表明电荷重组至少部分通过亚卟啉局部三重激发态发生。最后要注意的是，所有电荷的分离

  DOI：

  10.1039/c9cp03725j
• 作为产物：
  描述：

  7-octyl-1H-isochromeno[6,5,4-def]isoquinoline-1,3,6,8(7H)-tetraone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-N'-octyl-naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  包含环状三苯胺二聚体的新型供体-受体分子：合成，表征和在存储设备中的应用

  摘要：

  一种新型的高溶解性推挽分子，其包含富电子的环状三苯胺二聚体（TPAD）和贫电子的N-苯基-N'-辛基萘-1,4,5,8-四羧酸双酰亚胺[ NI-（8，PBr）]是在铃木偶联条件下合成的。所得化合物表现出优异的热稳定性（T d= 354.3°C）并在普通有机溶剂中具有良好的溶解性。循环伏安图和光吸收光谱法表明，两个电活性单元分别在基态下保持其性质，而光物理研究显示强烈的荧光猝灭。有趣的是，通过基于这种材料薄膜的存储器件，观察到了具有极高的开/关电流比（+1 V下为1.6E8）的出色开关性能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.007

文献信息

• An efficient non-fullerene acceptor based on central and peripheral naphthalene diimides
  作者：Pedada S. Rao、Akhil Gupta、Doli Srivani、Sidhanath V. Bhosale、Ante Bilic、Jingliang Li、Wanchun Xiang、Richard A. Evans、Sheshanath V. Bhosale

  DOI：10.1039/c8cc01779d

  日期：——

  Through the coupling of central and terminal naphthalene diimide functionalities, a unique non-fullerene electron acceptor, coded as N10, was designed, synthesized, characterized and applied in solution-processable bulk-heterojunction devices.

  通过中心和末端萘二酰亚胺官能团的耦合，设计、合成、表征并应用一种独特的非富勒烯电子受体，编码为N10，用于可溶性的体异质结器件。