2-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-7-methoxychroman-4-one | 1042741-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-7-methoxychroman-4-one
• CAS: 1042741-41-2
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₄
• 分子量: 304.73
• InChiKey: GLDBVXZPYFPFRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以64%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-7-methoxychroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient One‐Pot Synthesis of Hydroxyflavanones by Cyclization andO‐Demethylation of Methoxychalcones

  摘要：

  An efficient one-pot method for the synthesis of hydroxyflavanones is described. Methoxychalcones are treated with 36% HBr to afford cyclization and regioselective O-demethylation products (2a-i) while cyclization and complete O-demethylation products (3a-e) are obtained in the presence of 45% HI.

  DOI：

  10.1080/00397910801991465

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Sakuranetin-Relevant Flavanones for the Identification of New Chiral Antifungal Leads
  作者：Juan Yang、Jixing Lai、Wenlong Kong、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c07557

  日期：2022.3.23

  Discovery and efficient synthesis of new promising leads have a central role in agrochemical science. Reported herein is the sakuranetin-directed synergistic exploration of an asymmetric synthesis and an antifungal evaluation of chiral flavanones. A new palladium catalytic system with CarOx-type ligands was successfully identified for the highly enantioselective addition of arylboronic acids to chromones

  新的有前途的先导化合物的发现和有效合成在农业化学科学中具有核心作用。本文报道了以 sakuRAnetin 为导向的不对称合成协同探索和手性黄烷酮的抗真菌评估。成功鉴定了一种具有 CarOx 型配体的新型钯催化体系，用于将芳基硼酸高度对映选择性地添加到色酮中。这使得手性黄烷酮群（产率高达 98% 和 ee 高达 97%）的简便和可编程构建成为可能，其中（R)-pinostrobin 无需费力的保护/去保护操作即可有效构建。其在不对称诱导和功能耐受方面的良好表现扩大了药学上重要的黄烷酮的化学空间。揭示和总结了基于抗真菌活性和简明构效关系模型的黄烷酮手性分化。这个协同项目最终获得了天然前所未有的黄烷酮，其抗真菌潜力比樱花素更好，其中黄烷酮54的R-对映异构体(EC 50 = 0.8 μM) 表现出比啶酰菌胺对立枯丝核菌更好的性能. 与 FRAC 中的商业杀菌剂相比，新型支架和预测的新靶标强化了进一步探索的价值。