methyl 10-bromo-9-decynoate | 448223-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 10-bromo-9-decynoate
• 英文别名: Methyl 10-bromodec-9-ynoate
• CAS: 448223-74-3
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₂
• 分子量: 261.159
• InChiKey: JWPMPLMHQNGCDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 10-bromo-9-decynoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到10-溴代-9-炔酸
  参考文献：
  名称：

  （-）-季戊二酸的全合成：抗癌，抗HIV的天然产物。

  摘要：

  [结构：见正文]四乙炔化合物（S）-季戊二酸（1）以七个线性步骤合成，总收率从市售的壬二酸单甲酯为17％。关键步骤是一锅三组分Cadiot-Chodkiewicz反应，无需使用二炔或三炔中间体即可构建四炔单元。

  DOI：

  10.1021/ol026145n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 10-(trimethylsilyl)dec-9-ynoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到methyl 10-bromo-9-decynoate
  参考文献：
  名称：

  不对称聚炔的合成的新的迭代策略：在15,16-dihydrominquartynoic酸的总合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种用于合成不对称取代的多炔的新迭代策略。起始的溴炔由一个乙炔单元通过钯催化的与TIPS保护的末端乙炔的交叉偶联和随后的原位一锅AgF介导的脱甲硅烷基化的溴化而同系化。这种新的合成方法的实用性通过将其应用于（S）-（E）-15,16-二氢亚甲基季戊二酸的全合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol0484963

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Pancreatic Lipase Inhibitory Effects Halogenated Polyunsaturated Lipids from Marine Natural Products: Methyl Xestospongoate and Analogs
  作者：Jing-Xu Gong、Wen-Fei He、Hai-Li Liu、Cheng-Shi Jiang、Ting Wang、He-Yao Wang、Yue-Wei Guo

  DOI：10.1002/hlca.201500229

  日期：2016.1

  Methyl xestospongoate (MXS), a brominated polyunsaturalted lipid recently isolated from the Chinese marine sponge Xestospongia testudinaria, showed strong in vitro pancreatic lipase (PL) inhibitory activity. Inspired by its promising activity and potential clinical application, a series of shorter or longer‐chain and chlorinated analogs of MXS was prepared and evaluated for PL inhibitory activity.

  最近从中国海洋海绵Xestospongia testudinaria分离出的溴化多饱和脂肪酸脂质Xestospongoate（MXS）表现出很强的体外胰脂肪酶（PL）抑制活性。受其有希望的活性和潜在的临床应用启发，制备了一系列短链或长链和氯化的MXS类似物，并评估了其PL抑制活性。生物测定的结果表明，末端溴化的生物活性优于氯化物，并且MXS类似物结构中的16–20个C原子可能具有最佳的PL抑制活性。在本工作中获得的结果可用于设计新型胰脂肪酶抑制剂。
• First Total Synthesis of the Marine Natural Brominated Polyunsaturated Lipid Xestospongenyne as a Potent Pancreatic Lipase Inhibitory Agent
  作者：Xu-Wen Li、Yue-Wei Guo、Jing-Xu Gong、He-Yao Wang、Li-Gong Yao

  DOI：10.1055/s-0035-1560807

  日期：——

  The first total synthesis of xestospongenyne, a marine brominated polyunsaturated lipid with remarkable pancreatic lipase inhibitory activity (IC50 = 0.61 M), was achieved from commercially available hept-6-yn-1-ol with 13% overall yield. This synthesis will permit further biological study of xestospongenyne and its analogues, with the aim of producing an antiobesity drug.