1-[5'-O-acetyl-β-D-ribo-pentofuranosyl]-2-N-isobutyrylguanine | 189951-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-[5'-O-acetyl-β-D-ribo-pentofuranosyl]-2-N-isobutyrylguanine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 189951-32-4
• 化学式: C₁₆H₂₁N₅O₇
• 分子量: 395.372
• InChiKey: IKMDKIBXAQOWDF-ORXWAGORSA-N

物化性质

• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 1-[5'-O-acetyl-β-D-ribo-pentofuranosyl]-2-N-isobutyrylguanine 在 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-5-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 、 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-5-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  TheS,X-acetals in nucleoside chemistry: II. The synthesis of 3′-O-methylthiomethylribonucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02758669
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(2-isobutyramido-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 sodium methylate 、 硝酸胍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1-[5'-O-acetyl-β-D-ribo-pentofuranosyl]-2-N-isobutyrylguanine
  参考文献：
  名称：

  过酰基化核糖核苷的选择性脱酰

  摘要：

  已经开发出用于N，O-酰化核糖核苷的化学选择性脱保护的方案。在0°C下于MeOH / CH 2 Cl 2中于硝酸胍和NaOMe中进行过酰化的嘧啶核糖核苷进行高产率的O-脱酰化，而由于保留了O5'-酰基，因此在过酰化的嘌呤核糖核苷中观察到的化学选择性更高。核碱基保护基团（A Bz，C Bz，G iBu和U Bz）在这些条件下稳定，使该试剂混合物成为收集核苷化学中保护基方案的宝贵补充。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.147

文献信息

• Selective 5′-O-Acetylation of 2′-Deoxynucleosides and Nucleosides by a Modified Mitsunobu Procedure
  作者：Gong-Xin He、Norbert Bischofberger

  DOI：10.1080/07328319708001346

  日期：1997.3

  5'-Hydroxyl groups of deoxynucleosides and nucleosides except for guanosine can be acetylated in high yields and selectivities through a modified Mitsunobu procedure by adding diethyl azodicarboxylate to a suspension of the deoxynucleoside or nucleoside in dioxane containing triphenylphosphine and excess acetic acid at 60 degrees C.