ethyl 4-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate | 64989-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: 4-phenyl-1-p-tolyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；4-Phenyl-1-(p-tolyl)-3-pyrazolcarbonsaeureethylester；4-Phenyl-1-(4-tolyl)-3-pyrazolecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-(4-methylphenyl)-4-phenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 64989-38-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: ADOGROGGCKESLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  472.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯并-18-冠醚-6 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4-phenyl-1-p-tolyl-1H-pyrazol-3-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Biere; Schroder; Ahrens, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 1, p. 27 - 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-(4-tolylhydrazono)acetate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 4-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biere; Schroder; Ahrens, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 1, p. 27 - 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of 1,3,4-trisubstituted and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles via [3+2] cycloadditions of hydrazones and nitroolefins
  作者：Chong Shi、Chaowei Ma、Haojie Ma、Xiaoqiang Zhou、Jinhui Cao、Yuxing Fan、Guosheng Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.034

  日期：2016.7

  A highly economical and efficient copper(I)-catalyzed regioselective method for the synthesis of 1,3,4-trisubstituted and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles via [3+2] cycloaddition of hydrazones and nitroolefins has been reported. This process displays excellent applicability with a wide range of substrates under mild conditions.

  已经报道了通过economic和硝基烯烃的[3 + 2]环加成反应来合成1,3,4-三取代和1,3,4,5-四取代的吡唑的一种非常经济和高效的铜（I）催化区域选择性方法。在温和的条件下，该方法在各种基材上均显示出极好的适用性。
• Novel anti-inflammatory pyrazole derivatives and preparation thereof
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04042706A1

  公开（公告）日：1977-08-16

  Pyrazole compounds of the formula ##STR1## wherein n is 1, 2, 3, or 4; R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4, which can be in the ortho, meta or para position, each are hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, trifluoromethyl, nitro or amino; X is cyano, aminocarbonyl, lower alkoxycarbonyl, carboxy and physiologically acceptable salts thereof, have anti-inflammatory activity.

  公式为##STR1##的吡唑化合物，其中n为1、2、3或4；R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4可以处于邻位、间位或对位，分别为氢、卤素、烷基、烷氧基、三氟甲基、硝基或氨基；X为氰基、氨基甲酰、较低烷氧基甲酰、羧基和其生理学上可接受的盐，具有抗炎活性。
• Fluorinated and Non-Fluorinated 1,4-Diarylpyrazoles via MnO2-Mediated Mechanochemical Deacylative Oxidation of 5-Acylpyrazolines
  作者：Greta Utecht-Jarzyńska、Anna Kowalczyk、Marcin Jasiński

  DOI：10.3390/molecules27238446

  日期：——

  A solvent-free two-step synthesis of polyfunctionalized pyrazoles under ball-milling mechanochemical conditions was developed. The protocol comprises (3 + 2)-cycloaddition of in situ generated nitrile imines and chalcones, followed by oxidation of the initially formed 5-acylpyrazolines with activated MnO2. The second step proceeds via an exclusive deacylative pathway, to give a series of 1,4-diarylpyrazoles

  开发了在球磨机械化学条件下无溶剂两步合成多官能化吡唑的方法。该方案包括原位生成的腈亚胺和查耳酮的(3+2)-环加成，然后用活化的MnO2氧化最初形成的5-酰基吡唑啉。第二步通过专有的脱酰途径进行，得到一系列在杂环的 C(3) 处用氟化 (CF3) 或非氟化 (Ph、COOEt、Ac) 取代基官能化的 1,4-二芳基吡唑。相比之下，MnO2介导的模型异构体4-酰基吡唑啉的氧化反应具有低化学选择性，导致完全取代的吡唑作为通过脱氢芳构化形成的主要产物。所提出的方法扩展了在有机溶剂中进行的已知方法的范围，并且能够制备多官能化吡唑，这在医学和材料科学中受到普遍关注。
• BIERE, H.;SCHROEDER, E.;AHRENS, H.;KAPP, J. -F.;BOETTCHER, I., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1982, 108, N 1, 27-34
  作者：BIERE, H.、SCHROEDER, E.、AHRENS, H.、KAPP, J. -F.、BOETTCHER, I.

  DOI：——

  日期：——
• AHRENS, H.;KOCH, H.;SCHROEDER, E.;BIERE, H.;KAPP, J. -F.
  作者：AHRENS, H.、KOCH, H.、SCHROEDER, E.、BIERE, H.、KAPP, J. -F.

  DOI：——

  日期：——