p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 1352279-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Rha2Ac3Ac4Ac(a1-3)[Bn(-4)]Rha2Ac(a)-O-Ph(4-OMe)；[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3-acetyloxy-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1352279-60-7
• 化学式: C₃₄H₄₂O₁₄
• 分子量: 674.699
• InChiKey: SJMXYUWBFMEDIK-RMXRVJHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 benzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  嗜热脂肪土芽孢杆菌中α-连接的Rha-Rha-Gal十一碳烯二磷酸的全合成

  摘要：

  采用 (2+1) 糖基化方法构建了在土壤细菌嗜热脂肪地芽孢杆菌中发现的三糖的核心结构。磷脂是通过带有异头羟基的过乙酰化三糖与亚磷酰胺反应并随后氧化成磷酸盐来组装的。与十一碳烯单磷酸酯偶联的最后一步，然后是全局乙酸酯去保护，完成了高度两亲性目标分子的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101021
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  嗜热脂肪土芽孢杆菌中α-连接的Rha-Rha-Gal十一碳烯二磷酸的全合成

  摘要：

  采用 (2+1) 糖基化方法构建了在土壤细菌嗜热脂肪地芽孢杆菌中发现的三糖的核心结构。磷脂是通过带有异头羟基的过乙酰化三糖与亚磷酰胺反应并随后氧化成磷酸盐来组装的。与十一碳烯单磷酸酯偶联的最后一步，然后是全局乙酸酯去保护，完成了高度两亲性目标分子的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101021