1,1-bis(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol | 1620975-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1-bis(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1620975-10-1
• 化学式: C₂₂H₁₆F₂O₂
• 分子量: 350.365
• InChiKey: ZGNBNPOMRCXBTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 三甲基氯硅烷 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到5-(2,2-bis(4-fluorophenyl)vinyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的炔丙醇与含C ？的四唑的串联反应。O-和C ？C键裂解反应和C ？N键形成

  摘要：

  在温和条件下（TMS =三甲基甲硅烷基）存在TMSCl的情况下，由容易制备的炔丙醇和TMSN 3合成了一种新的直接合成1芳基5芳基乙烯基四唑的方法。该过程涉及一个allenylazide中间，随后被C  C-键断裂和C 的N-键形成，得到所需产物。此外，该方法具有良好的官能团适用性，并且可以按比例放大至克（产率高达85％）。

  DOI：

  10.1002/chem.201403752
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲酮 、 4-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,1-bis(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化的炔丙基丙炔醇与炔丙醇的串联环化

  摘要：

  实现了金催化的炔丙醇和吡啶基高丙基丙醇的串联环氧化，从而为高收率的多种多环二氢苯并呋喃提供了一种原子经济的方法。反应通过5 -endo-dig环化/ Meyer-Schuster重排/ Friedel-Crafts型途径进行。这样一来，三个碳原子键和一个碳原子键形成了一个一锅法的多环骨架。此外，这些产品还展现出独特的光学性能，从而揭示了其潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04070

文献信息

• Synthesis of 1,6-Dihydropyridine-3-carbonitrile Derivatives <i>via</i> Lewis Acid-Catalyzed Annulation of Propargylic Alcohols with (<i>E</i>)-3-Amino-3-phenylacrylonitriles
  作者：Li-Juan Du、Yuecheng Zhang、Hong-Yu Zhang、Guohui Yin、Xiao-Yan Wang、Jiquan Zhao、Ya-Ping Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01171

  日期：2020.8.7

  acid-catalyzed, highly efficient, practical, and atom-economical protocol for the synthesis of functionalized 1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile derivatives in the presence of Bi(OTf)3 (10 mol %) in tetrahydrofuran (2.0 mL) at 80 °C for 8 h in air is described, starting from readily accessed propargylic alcohols and (E)-3-amino-3-phenylacrylonitriles. This cycloaddition protocol, which is scalable and

  一种新颖的路易斯酸催化，高效，实用且原子经济的方案，用于在四氢呋喃（2.0）中存在Bi（OTf）3（10 mol％）的情况下合成官能化的1,2-二氢吡啶-3-腈衍生物描述了在80°C下于空气中8小时的操作，从容易获得的炔丙醇和（E）-3-氨基-3-苯基丙烯腈开始。这种环加成方案可扩展并在温和条件下进行，适用于有价值的1,2-二氢吡啶-3-腈的克级构建。此外，广泛的炔丙醇和（E）-3-氨基-3-苯基丙烯腈证明了良好的官能团相容性和该策略的广泛范围，产率为34％至96％。
• Lewis-Acid-Catalyzed Tandem Cyclization by Ring Expansion of Tertiary Cycloalkanols with Propargyl Alcohols
  作者：Xue-Song Li、Xiangtao Kong、Cui-Tian Wang、Zhi-Jie Niu、Wan-Xu Wei、Hong-Chao Liu、Zhe Zhang、Yuke Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03621

  日期：2021.12.17

  A new method for the efficient synthesis of hexahydro-1H-fluorene and octahydrobenzo[a]azulene derivatives through a ring-expansion strategy is reported. With an appropriate combination of thulium(III) trifluoromethanesulfonate and 13X molecular sieves, a range of unsaturated polycyclic compounds were obtained in good yields. Mechanism studies reveal that the reaction is more likely to undergo Meyer–Schuster

  报道了一种通过扩环策略有效合成六氢-1H-芴和八氢苯并[ a ]芴衍生物的新方法。将三氟甲磺酸铥 (III) 和 13X 分子筛适当组合，以良好的收率获得了一系列不饱和多环化合物。机理研究表明，该反应更可能发生 Meyer-Schuster 重排、扩环和 Friedel-Crafts 型途径，这为叔环烷醇的开环提供了概念上不同的策略。
• Lewis Acid‐Catalyzed Formal [3+3] Annulation of Propargylic Alcohols with 4‐Hydroxy‐2 <i>H</i> ‐chromen‐2‐ones
  作者：Ya‐Ping Han、Xue‐Song Li、Ming Li、Xin‐Yu Zhu、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201800131

  日期：2018.8.6

  tricyclic compounds possessing functionalized pyrano[3,2‐c]chromen‐5(2H)‐one fragments has been developed using propargylic alcohols and 4‐hydroxy‐2H‐chromen‐2‐ones as the substrates. The protocol provides a one‐step, environmentally benign method of accessing a broad range of pyrano[3,2‐c]chromen‐5(2H)‐one derivatives in excellent yields under mild conditions and with good functional‐group tolerance. The method

  一种路易斯酸催化的正式[3 + 3]级联环化策略，用于形成具有官能化吡喃并[3,2-c] chromen-5（2 H）-一个片段的各种三环化合物，已使用炔丙醇和4-羟基2 H-铬2-2作为底物。该协议提供了一种在环境温和的条件下以良好的收率和良好的官能团耐受性来访问范围广泛的吡喃并[3,2-c] chromen-5（2 H）-one衍生物的一步法，对环境无害的方法。该方法在克规模上是有效的，这突出了这种合成转化的固有实用性。
• Lewis Acid‐Catalyzed Annulation of Propargylic Alcohols with ( <i>Z</i> )‐2‐Styryl‐1 <i>H</i> ‐Indoles
  作者：Xue‐Song Li、Ya‐Ping Han、Xin‐Yu Zhu、Yu Xia、Wan‐Xu Wei、Ming Li、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201800907

  日期：2018.11.16

  A novel copper(II) trifluoromethanesulfonate‐catalyzed intermolecular cascade annulation strategy for the construction of a great variety of pentacyclic compounds possessing valuable carbazole fragments was developed employing propargylic alcohols and (Z)‐2‐styryl‐1H‐indoles as the initial substrates. This protocol, which entails a sequential Meyer‐Schuster rearrangement/isomerization/‐cyclization

  以丙醇和（Z）-2-苯乙烯基-1H-吲哚为初始底物，开发了一种新颖的三氟甲磺酸铜（II）催化的分子间级联环化策略，用于构建多种具有有价值的咔唑片段的五环化合物。该方案需要进行连续的Meyer-Schuster重排/异构化/环化级联反应，可在温和条件下轻松，原子经济地获得具有宽泛官能团耐受性的五环化合物，并具有良好的收率。转换可以有效地按比例放大至克数量，从而加重了这项工作的潜在应用范围。
• TMSCl-Mediated Synthesis of α,β-Unsaturated Amides via C–C Bond Cleavage and C–N Bond Formation of Propargyl Alcohols with Trimethylsilyl Azide
  作者：Xian-Rong Song、Bo Song、Yi-Feng Qiu、Ya-Ping Han、Zi-Hang Qiu、Xin-Hua Hao、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo5013948

  日期：2014.8.15

  method with high efficiency for the synthesis of α,β-unsaturated amides from the easily prepared propargyl alcohols and TMSN3 using TMSCl as an acid promoter is developed. A wide variety of α,β-unsaturated amides were produced in moderate to excellent yields. Mechanistic studies indicate that this transformation involves TMSCl-mediated allenylazide intermediate formation, C–C bond cleavage, and C–N

  开发了一种新的高效方法，该方法利用TMSC1作为酸促进剂，由易于制备的炔丙醇和TMSN 3合成α，β-不饱和酰胺。以中等至优异的产率制备了多种α，β-不饱和酰胺。机理研究表明，这种转化涉及TMSC1介导的烯丙基叠氮化物中间体的形成，CC键的裂解和CN键的形成。重要的是，该反应显示出良好的官能团相容性和高区域选择性，并且反应时间相对较短且试剂便宜。