benzyl N-[(2R)-1-[7-cyano-1-(3-phenylmethoxypropyl)-2,3-dihydroindol-5-yl]propan-2-yl]carbamate | 900518-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2R)-1-[7-cyano-1-(3-phenylmethoxypropyl)-2,3-dihydroindol-5-yl]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 900518-68-5
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₃
• 分子量: 483.61
• InChiKey: XZDPSSREUHPYRB-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2R)-1-[7-cyano-1-(3-phenylmethoxypropyl)-2,3-dihydroindol-5-yl]propan-2-yl]carbamate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 西洛多辛
  参考文献：
  名称：

  Ir-SIPHOX催化剂通过催化加氢首次不对称合成西洛多辛

  摘要：

  通过使用手性催化剂Ir-SIPHOX催化α，β-不饱和羧酸衍生物的加氢反应，然后进行Curtius重排，可以高收率地完成Silodosin的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.003
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(苄氧基)丙基]二氢吲哚 在 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 溴 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 58.5h， 生成 benzyl N-[(2R)-1-[7-cyano-1-(3-phenylmethoxypropyl)-2,3-dihydroindol-5-yl]propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Ir-SIPHOX催化剂通过催化加氢首次不对称合成西洛多辛

  摘要：

  通过使用手性催化剂Ir-SIPHOX催化α，β-不饱和羧酸衍生物的加氢反应，然后进行Curtius重排，可以高收率地完成Silodosin的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.003