1-甲基-4-(1-苯基丙-1-烯-1-基)苯 | 100337-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-(1-苯基丙-1-烯-1-基)苯
• 英文名称: 1-methyl-4-(1-phenylprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-(1-phenylprop-1-enyl)benzene；1-Phenyl-1-p-tolyl-propen；1-phenyl-1-p-tolyl-propene
• CAS: 100337-62-0
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: RCOUBCNXLLBVHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126.5-127.5 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-(1-苯基丙-1-烯-1-基)苯 在 四氢吡咯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1-methyl-4-(1-phenylpropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳香烯烃和羰基化合物的无催化剂光还原

  摘要：

  我们在此描述了一种无催化剂、无传统还原剂的策略，用于以简单的碱作为唯一的添加剂，用于芳香烯烃、酮和醛的直接光诱导氢化或氘化。广泛的底物被证明具有高产率和氘掺入。机械实验表明了一种激进的机制。

  DOI：

  10.1039/d2ob01353c
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-甲基-4-(1-苯基丙-1-烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  Metal-free Mizoroki–Heck type reaction: a radical oxidative coupling reaction of 2-chloro-dithiane with substituted olefins

  摘要：

  开发了一种高效的无金属Mizoroki–Heck类型反应，适用于二取代和三取代烯烃与2-氯-双硫烷在常压空气下或使用相对低用量的BF3·Et2O进行。这项研究代表了一种新的环保方法，通过自由基氧化偶联过程合成双硫烷衍生的烯烃衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4cc06397j

文献信息

• Copper-Catalyzed Hydroarylation of Internal Alkynes: Highly Regio- and Diastereoselective Synthesis of 1,1-Diaryl, Trisubstituted Olefins
  作者：Gregory D. Kortman、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/acscatal.7b01847

  日期：2017.9.1

  The scope of the reaction is presented with respect to alkyne and aryl iodide coupling partners. Initial mechanistic experiments indicate a hydrocupration event followed by a two-electron oxidative addition/reductive elimination pathway.

  介绍了内部不对称炔烃的铜催化加氢芳基化反应。三取代烯烃以单一非对映异构体的形式获得，收率高至极佳，区域选择性极好。给出了关于炔烃和芳基碘化物偶合伙伴的反应范围。最初的机械实验表明发生了水合现象，随后发生了两个电子的氧化加成/还原消除途径。
• Friedel–Crafts alkenylation of arenes using alkynes catalysed by metal trifluoromethanesulfonates
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Takeshi Maeda、Eiji Shirakawa、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1039/b003702h

  日期：——

  Metal trifluoromethanesulfonates [M(OTf)n; M = Sc, Zr, In] catalyse the Friedel–Crafts alkenylation of arenes using alkynes, including internal alkynes, to give, through an alkenyl cation intermediate, 1,1-diarylalkenes in high to excellent yields.

  金属三氟甲磺酸盐[M(OTf)n; M = Sc, Zr, In]可催化炔类（包括内部炔类）与炔烃的弗里德卡夫斯烯化反应，通过烯阳离子中间体以高产率甚至极高的产率得到 1,1-二芳基烯烃。
• Photo‐Induced In Situ Generation of Brønsted Acid for Catalytic Friedel–Crafts Alkylation of Indoles
  作者：Xuling Pan、Wei Wang、Xiuhui Gao、Gefei Hao、Tingting Li

  DOI：10.1002/chem.202203876

  日期：——

  A photo-induced indole 2-alkylation reaction using unactivated, sterically congested alkenes as the Friedel–Crafts alkylation reagent gives a variety of 2-branched alkylated indole molecules in generally good efficiencies, with a broad scope of functional groups well tolerated.

  使用未活化的、空间拥挤的烯烃作为 Friedel-Crafts 烷基化试剂的光诱导吲哚 2-烷基化反应通常以良好的效率产生各种 2-支化的烷基化吲哚分子，具有广泛的官能团以及良好的耐受性。
• Wolf, Justin; Brandt, Lutz; Fries, Arno, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 5, p. 584 - 586
  作者：Wolf, Justin、Brandt, Lutz、Fries, Arno、Werner, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Palladium Catalyzed Coupling of Tosylhydrazones with Aryl and Heteroaryl Halides in the Absence of External Ligands: Synthesis of Substituted Olefins
  作者：Devi Prasan Ojha、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/jo301987c

  日期：2012.12.21

  Palladium catalyzed cross-coupling reaction of hydrazones with aryl halides in the absence of external ligand is reported. The versatility of this coupling reaction is demonstrated in showcasing the selectivity of coupling reaction in the presence of hydroxyl and amine functional groups. This method allows synthesizing a variety of heterocyclic compounds, which are difficult to access from other traditional methods and are not synthesized by employing similar coupling reactions. Application of the present methodology is validated in tandem reaction of ketones to the corresponding substituted olefins in a single pot experiment.