methyl 1-(3-cyanomethyl-4-methoxyindol-1-yl)-1,4-dideoxy-2,3-di-O-pivaloyl-α-D-lyxo-hexopyranuronate | 125287-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1-(3-cyanomethyl-4-methoxyindol-1-yl)-1,4-dideoxy-2,3-di-O-pivaloyl-α-D-lyxo-hexopyranuronate
• CAS: 125287-94-7
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₈
• 分子量: 528.602
• InChiKey: IAZURIMMEZWUNE-SQOUVECCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  126.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(3-cyanomethyl-4-methoxyindol-1-yl)-1,4-dideoxy-2,3-di-O-pivaloyl-α-D-lyxo-hexopyranuronate 在 吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 生成 2',3'-di-O-acetyl-SF-2140
  参考文献：
  名称：

  吲哚核苷类抗生素新西霉素和SF-2140的合成：新西霉素的结构修饰

  摘要：

  已经合成了两种与结构相关的吲哚核苷抗生素，新西霉素（5）和SF-2140（3）。可以肯定的是，最初为新西霉素提出的结构必须进行修改。

  DOI：

  10.1039/c39890000823
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-4-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside 在 CuCl₃ 吡啶 、 sodium periodate 、 1,1-二氯甲醚 、 硫酸 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 1-(3-cyanomethyl-4-methoxyindol-1-yl)-1,4-dideoxy-2,3-di-O-pivaloyl-α-D-lyxo-hexopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  吲哚核苷类抗生素新西霉素和SF-2140的合成：新西霉素的结构修饰

  摘要：

  已经合成了两种与结构相关的吲哚核苷抗生素，新西霉素（5）和SF-2140（3）。可以肯定的是，最初为新西霉素提出的结构必须进行修改。

  DOI：

  10.1039/c39890000823

文献信息

• Buchanan, J. Grant; Stoddart, Jane; Wightman, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1417 - 1426
  作者：Buchanan, J. Grant、Stoddart, Jane、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——