5,11-bis((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)indeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione | 1285564-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 5,11-bis((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)indeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione
• CAS: 1285564-62-6
• 化学式: C₃₆H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 558.868
• InChiKey: JQBAAOAQWALLPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.69
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (叔丁基二甲基)乙炔 、 5,11-diiodoindeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以17%的产率得到5,11-bis((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)indeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  电子接受二乙炔基芴二酮的合成，晶体结构和光物理性质

  摘要：

  合成了一系列的6,12-双[（三烷基甲硅烷基）乙炔基]茚并[1,2 - b ]芴-5,11-二酮。这些化合物的X射线晶体学分析表明，炔烃末端​​上的三异丙基甲硅烷基（TIPS）取代提供了固态的最大分子间π-π相互作用。相反，使用小于或大于TIPS的三烷基甲硅烷基可提供各种包含较少π-π相互作用的晶体堆积基序。电化学和光物理数据表明，这些分子是极好的电子接受材料。

  DOI：

  10.1021/ol200525g

文献信息

• Synthesis, Crystal Structures, and Photophysical Properties of Electron-Accepting Diethynylindenofluorenediones
  作者：Bradley D. Rose、Daniel T. Chase、Christopher D. Weber、Lev N. Zakharov、Mark C. Lonergan、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/ol200525g

  日期：2011.4.15

  A series of 6,12-bis[(trialkylsilyl)ethynyl]indeno[1,2-b]fluorene-5,11-diones has been synthesized. X-ray crystallographic analysis of these compounds reveals that triisopropylsilyl (TIPS) substitution on the alkyne terminus affords the largest number of intermolecular π−π interactions in the solid state. Conversely, use of trialkylsilyl groups smaller or larger than TIPS furnishes a variety of crystal-packing

  合成了一系列的6,12-双[（三烷基甲硅烷基）乙炔基]茚并[1,2 - b ]芴-5,11-二酮。这些化合物的X射线晶体学分析表明，炔烃末端​​上的三异丙基甲硅烷基（TIPS）取代提供了固态的最大分子间π-π相互作用。相反，使用小于或大于TIPS的三烷基甲硅烷基可提供各种包含较少π-π相互作用的晶体堆积基序。电化学和光物理数据表明，这些分子是极好的电子接受材料。
• Scalable synthesis of 5,11-diethynylated indeno[1,2-<i>b</i>]fluorene-6,12-diones and exploration of their solid state packing
  作者：Bradley D Rose、Peter J Santa Maria、Aaron G Fix、Chris L Vonnegut、Lev N Zakharov、Sean R Parkin、Michael M Haley

  DOI：10.3762/bjoc.10.219

  日期：——

  We report a new synthetic route to 5,11-disubstituted indeno[1,2-b]fluorene-6,12-diones that is amenable to larger scale reactions, allowing for the preparation of gram amounts of material. With this new methodology, we explored the effects on crystal packing morphology for the indeno[1,2-b]fluorene-6,12-diones by varying the substituents on the silylethynyl groups.

  我们报告了一种新的 5,11-二取代茚并 [1,2-b] 芴-6,12-二酮合成路线，该路线适用于更大规模的反应，允许制备克量的材料。使用这种新方法，我们通过改变甲硅烷基乙炔基上的取代基，探索了对茚并 [1,2-b] 芴-6,12-二酮的晶体堆积形态的影响。