(3S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-methyl-1-phenylpent-4-yn-1-one | 960318-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-methyl-1-phenylpent-4-yn-1-one
• CAS: 960318-62-1
• 化学式: C₁₈H₂₆OSi
• 分子量: 286.489
• InChiKey: RITJEQBNXPQHQU-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-methyl-1-phenylpent-4-yn-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-1-phenyl-4-pentyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  炔基链烯基甲醇的铑催化不对称重排：合成等效于烯酮的不对称共轭炔基化

  摘要：

  在羟基铑/(R)-binap 催化剂存在下，炔基烯基甲醇的炔基的不对称 1,3-重排得到 β-炔基酮以高产率和高对映选择性发生。本方法包括催化循环中关键的 β-炔基消除步骤，在合成上相当于末端炔烃与 β-取代烯酮的不对称共轭加成。

  DOI：

  10.1021/ja076346s
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁基二甲基)乙炔 、 反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮 在 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以9%的产率得到(3S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-methyl-1-phenylpent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于铑催化烯酮不对称共轭炔化的甲硅烷基乙炔和手性膦配体的空间调节

  摘要：

  铑催化的 α,β-不饱和酮的不对称共轭炔基化以高产率和高对映选择性发生 β-炔基酮。该反应是通过使用（三异丙基甲硅烷基）乙炔与（R）-DTBM-segphos 结合作为手性膦配体来实现的，其中硅和磷原子上的空间庞大的取代基抑制炔二聚化。

  DOI：

  10.1021/ja710540s