isobutyl 3-(tert-butyldimethylsilyl)propiolate | 1197324-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isobutyl 3-(tert-butyldimethylsilyl)propiolate
• 英文别名: 2-Methylpropyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]prop-2-ynoate；2-methylpropyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]prop-2-ynoate
• CAS: 1197324-57-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: YFIZOOXJVGBXSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-dibromopropanoate 、 isobutyl 3-(tert-butyldimethylsilyl)propiolate 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以63%的产率得到5-(tert-butyldimethylsilyl)-3-isobutoxy-2-methylpent-2-en-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (E)-2-En-4-ynoic Acids with Ynolates: Catalytic Conversion to Tetronic Acids and 2-Pyrones

  摘要：

  A highly torquoselective olefination of alkynoates to provide functionalized tetrasubstituted olefins, (E)-2-en-4-ynoic acids, is described. Addition of Bronsted acids dramatically switched the mode of the Ag(l)-catalyzed cyclization of the resulting enyne carboxylic acids to give either tetronic acids or 2-pyrones.

  DOI：

  10.1021/ol902086t
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁基二甲基)乙炔 、 氯甲酸异丁酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到isobutyl 3-(tert-butyldimethylsilyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (E)-2-En-4-ynoic Acids with Ynolates: Catalytic Conversion to Tetronic Acids and 2-Pyrones

  摘要：

  A highly torquoselective olefination of alkynoates to provide functionalized tetrasubstituted olefins, (E)-2-en-4-ynoic acids, is described. Addition of Bronsted acids dramatically switched the mode of the Ag(l)-catalyzed cyclization of the resulting enyne carboxylic acids to give either tetronic acids or 2-pyrones.

  DOI：

  10.1021/ol902086t