4-碘双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸 | 80745-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-碘双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸
• 英文名称: 4-iodobicyclo<2.2.2>octane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 4-iodobicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid
• CAS: 80745-61-5
• 化学式: C₉H₁₃IO₂
• 分子量: 280.106
• InChiKey: AEMUWTWTDIUOLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸 在 1,1-二氯甲醚 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-iodobicyclo[2.2.2]octyl-1-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  N- {2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -N-（吡啶-2-基）环己烷甲酰胺的桥头碘化类似物的设计，合成，放射标记以及体外和体内评价（WAY-100635）作为5-HT 1A受体的潜在SPECT配体

  摘要：

  在这里，我们描述与1（WAY-100635）相关的5-HT 1A受体配体的设计，合成和药理学特征。在环己基部分1和其O形脱甲基类似物3是由桥头碘化桥接稠环替代：金刚烷基，cubyl，双环[2.2.2]辛基，或二环[2.2.1]庚基。在体外，所有类似物均对5-HT 1A受体表现出（亚）纳摩尔亲和力。化合物6b和7b似乎对该受体具有比其他相关受体更高的选择性，并且可以很容易地用放射性碘123碘化。在人肝细胞中，[ 123 I] 6b表现出较低的酰胺水解倾向和稳定的碳碘键。[ 123 I] 6b和[ 123 I] 7b在大鼠中的生物分布表明，碳碘键在体内也很稳定。不幸的是，两种放射性配体的脑摄取和特异性均显着低于母体分子1。总之，设计的示踪剂不适用于SPECT成像。

  DOI：

  10.1021/jm1009956
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲氧羰基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸 在 水 、 碘 、 lead(IV) tetraacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-碘双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  BRIDGED BICYCLIC COMPOUNDS AS FARNESOID X RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物： 或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物调节法尼索尔X受体（FXR）的活性，例如作为激动剂。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物和药物组合物治疗与FXR失调相关的疾病、紊乱或病况的方法，例如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。

  公开号：

  US20190127358A1

文献信息

• [EN] PROSTAGLANDIN E2 RECEPTOR 4 ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 4 DE LA PROSTAGLANDINE E2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TEON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020251957A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein are compounds, compositions, and methods for modulating the prostaglandin E2 receptor 4 (EP4) with the compounds and compositions disclosed herein. Also described are methods of treating diseases or disorders that are mediated by the action of prostaglandin E2 (PGE2) at the prostaglandin E2 receptor 4 (EP4), such as cancer, with EP4 antagonists.

  本文披露了一种用于调节前列腺素E2受体4（EP4）的化合物、组合物和方法，其中所披露的化合物和组合物。还描述了一种使用EP4拮抗剂治疗由前列腺素E2（PGE2）在前列腺素E2受体4（EP4）介导的疾病或紊乱的方法，如癌症。
• 一种IDO抑制剂及其组合物、制备方法和用途
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN112062732A

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明提供了一类桥联碘代环己基噁二唑类衍生物及其制备方法和其作为IDO抑制剂的用途；主要涉及药物合成技术领域；该衍生物的结构式为：所述R为C6‑C12的桥环，双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基或金刚烷基。本发明还提供了用于合成目标产物的中间体及其制备方法，该衍生物以丙二腈、羟胺、亚硝酸钠溶液为原料，经重氮化、氯化等反应步骤合成。该衍生物可用于用于制备治疗具有吲哚胺2，3‑双加氧酶介导的色氨酸代谢途径的病理学特征疾病的药物，并且具有抗肿瘤作用显著、副作用低、对治疗阿尔茨海默等神经退行性疾病效果显著的优势。
• Cubane, Bicyclo[1.1.1]pentane and Bicyclo[2.2.2]octane: Impact and Thermal Sensitiveness of Carboxyl‐, Hydroxymethyl‐ and Iodo‐substituents
  作者：Madeleine A. Dallaston、Sevan D. Houston、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/chem.202001658

  日期：2020.9.16

  impact sensitivity, more research into the safety profiles of cage scaffolds is required. Therefore, the impact sensitivity and thermal decomposition behavior of judiciously selected starting materials and synthetic intermediates of cubane, bicyclo[1.1.1]pentane (BCP), and bicyclo[2.2.2]octane (BCO) were evaluated via hammer test and sealed cell differential scanning calorimetry, respectively. Iodo‐substituted

  随着对用于生物活性分子发现的笼形基序的兴趣不断增强，并且最近披露了1,4-古巴-二羧酸的撞击敏感性，需要对笼形脚手架的安全性进行更多的研究。因此，通过锤击试验和密封电池评估了明智选择的起始原料和古巴，双环[1.1.1]戊烷（BCP）和双环[2.2.2]辛烷（BCO）的合成中间体的冲击敏感性和热分解行为差示扫描量热法。发现碘取代的体系对冲击更敏感，而羟甲基取代导致更快的热分解。Cubane更有可能对这些取代基具有冲击敏感性，其次是BCP，而所有BCO均无反应。
• Bridged bicyclic compounds as farnesoid X receptor modulators
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10730863B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds modulate the activity of farnesoid X receptor (FXR), for example, as agonists. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with FXR dysregulation, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 或其立体异构体、同系物或药学上可接受的盐或溶液，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物可调节法尼类固醇 X 受体（FXR）的活性，例如作为激动剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及通过使用这些化合物和药物组合物治疗与 FXR 失调相关的疾病、紊乱或病症的方法，如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。
• Polar substituent effects on fluorine-19 chemical shifts of aryl and vinyl fluorides: a fluorine-19 nuclear magnetic resonance study of some 1,1-difluoro-2-(4-substituted-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)ethenes
  作者：William Adcock、Gaik B. Kok

  DOI：10.1021/jo00207a033

  日期：1985.4