4-chlorobicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid | 1007-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-chlorobicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid
• CAS: 1007-73-4
• 化学式: C₉H₁₃ClO₂
• 分子量: 188.654
• InChiKey: OUQMFFDUSMSATM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-269 °C
• 沸点：
  313.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorobicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-chlorobicyclo<2.2.2>octane-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  Polar substituent effects on fluorine-19 chemical shifts of aryl and vinyl fluorides: a fluorine-19 nuclear magnetic resonance study of some 1,1-difluoro-2-(4-substituted-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)ethenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a033
• 作为产物：
  描述：

  1-Cyano-4-chlor-bicyclo<2.2.2>octan 在 盐酸 作用下， 生成 4-chlorobicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 1-Carboxy-4-substituted Bicyclo[2.2.2]octanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01077a030

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017192844A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  披露了调节或抑制吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）酶活性的化合物，包含所述化合物的药物组合物以及使用本发明的化合物治疗增殖性疾病的方法，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病。
• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019074822A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention provides compounds of formula (I), formula (II) or formula (III), wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), which may be used as medicaments for the treatment of proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or autoimmune diseases.

  本发明提供了公式(I)、公式(II)或公式(III)的化合物，其中所有变量均如本文所述定义。这些化合物是吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）的抑制剂，可用于治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病。
• Discovery and Preclinical Evaluation of BMS-986242, a Potent, Selective Inhibitor of Indoleamine-2,3-dioxygenase 1
  作者：Emily C. Cherney、Liping Zhang、Susheel Nara、Xiao Zhu、Johnni Gullo-Brown、Derrick Maley、Tai-An Lin、John T. Hunt、Christine Huang、Zheng Yang、Celia Darienzo、Lorell Discenza、Asoka Ranasinghe、Mary Grubb、Theresa Ziemba、Sarah C. Traeger、Xin Li、Kathy Johnston、Lisa Kopcho、Mark Fereshteh、Kimberly Foster、Kevin Stefanski、Joseph Fargnoli、Jesse Swanson、Jennifer Brown、Diane Delpy、Steven P. Seitz、Robert Borzilleri、Gregory Vite、Aaron Balog

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00668

  日期：2021.2.11

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) is a heme-containing dioxygenase enzyme implicated in cancer immune response. This account details the discovery of BMS-986242, a novel IDO1 inhibitor designed for the treatment of a variety of cancers including metastatic melanoma and renal cell carcinoma. Given the substantial interest around this target for cancer immunotherapy, we sought to identify a structurally

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 是一种含血红素的双加氧酶，与癌症免疫反应有关。该帐户详细介绍了 BMS-986242 的发现，这是一种新型 IDO1 抑制剂，旨在治疗多种癌症，包括转移性黑色素瘤和肾细胞癌。鉴于围绕这一癌症免疫治疗靶点的浓厚兴趣，我们试图确定一种结构差异化的临床候选药物，其在小鼠异种移植模型中的体外效力和体内药效学效果与 linrodostat (BMS-986205) 相当。根据其临床前概况，BMS-986242 被选为临床开发的候选者。
• Inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase and methods of their use
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10633342B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  本发明公开了调节或抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶（IDO）酶活性的化合物、含有上述化合物的药物组合物以及利用本发明化合物治疗增殖性疾病（如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病）的方法。
• Rates of Reaction of 4-Substituted Bicyclo[2.2.2]octylmethyl Tosylates with Sodium Thiophenolate. The Role of Polar Effects in the Displacement Reaction¹
  作者：Hans D. Holtz、Leon M. Stock

  DOI：10.1021/ja01089a019

  日期：1965.6