双环[2.2.2]辛烷-1,4-二羧酸二乙酯 | 1659-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 双环[2.2.2]辛烷-1,4-二羧酸二乙酯
• 英文名称: diethyl bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarboxylate
• 英文别名: Bicyclo<2.2.2>octan-1,4-dicarbonsaeure-diethylester
• CAS: 1659-75-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: WHIYNXJTNHXZES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  145-146 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[2.2.2]辛烷-1,4-二羧酸二乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 4-<(Dimethylamino)methyl>-N,N,N-trimethylbicyclo<2.2.2>octane-1-methanaminium Trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and chemistry of bridgehead-functionalized bicyclo[2.2.2]octanes: reactions at neopentyl sites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00178a018
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮-2,5-二甲酸二乙酯 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 双环[2.2.2]辛烷-1,4-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  影响脂质代谢的物质：十三。1,4-二取代双环[2.2.2]辛烷衍生物的合成

  摘要：

  已经探索了几种合成 1,4-二取代双环 [2.2.2] 辛烷的途径，并报道了几种此类衍生物的合成。1,4-二取代的双环[2.2.2]-辛烷核不能通过相应的2,5-二取代衍生物的消除反应或通过各种亲二烯体与二甲基1,3-环己二烯的Diels-Alder反应制备- 1,4-二羧酸酯。不寻常的产物是由四氰基乙烯与对苯二甲酸二甲酯和在1,4-位含有吸电子基团的1,3-环己二烯反应得到的。描述了这些化合物的一些光谱特性。

  DOI：

  10.1139/v64-422

文献信息

• [EN] BENZAMIDE IMIDAZOPYRAZINE BTK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDES ET IMIDAZOPYRAZINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA BTK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016106623A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided are Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) inhibitor compounds according to Formula I, pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, or their use in therapy.

  提供的是根据式I的布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂化合物、其药学上可接受的盐、含有它们的药物组合物或其在治疗中的用途。
• Unexpectedly Similar Charge Transfer Rates through Benzo-Annulated Bicyclo[2.2.2]octanes
  作者：Randall H. Goldsmith、Josh Vura-Weis、Amy M. Scott、Sachin Borkar、Ayusman Sen、Mark A. Ratner、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/ja8004623

  日期：2008.6.18

  A 4-(pyrrolidin-1-yl)phenyl electron donor and 10-cyanoanthracen-9-yl electron acceptor are attached via alkyne linkages to the bridgehead carbon atoms of bicyclo[2.2.2]octane and all three benzo-annulated bicyclo[2.2.2]octanes. The sigma-system of bicyclo[2.2.2]octane provides a scaffold having nearly constant bridge geometry on which to append multiple, weakly interacting benzo pi-bridges, so that

  4-(吡咯烷-1-基)苯基电子供体和10-氰基蒽-9-基电子受体通过炔键连接到双环[2.2.2]辛烷和所有三个苯并环化双环[2.2的桥头碳原子.2]辛烷。双环 [2.2.2] 辛烷的 sigma 系统提供了一个具有几乎恒定桥几何形状的支架，在该支架上可以附加多个弱相互作用的苯并 pi 桥，因此递增数量的 pi 桥对电子转移速率的影响可以被研究。令人惊讶的是，通过甲苯中的瞬态吸收光谱法测量的光致电荷转移率显示增加桥 pi 系统的数量没有任何好处，这表明通过 sigma 系统的主要传输。更令人惊讶的是，由于苯并环化，sigma 系统经历的杂交的显着变化似乎也对电荷转移速率没有影响。自然键轨道分析适用于 sigma 和 pi 通信路径。在 2-甲基四氢呋喃 (MTHF) 中获得的瞬态吸收光谱表明，苯并环化分子之间存在微小差异，这归因于溶剂化的变化。将 MTHF 溶液冷却至玻璃态后，所有电荷转移速
• [EN] TERTIARY ALCOHOL IMIDAZOPYRAZINE BTK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA BTK COMPRENANT UNE IMIDAZOPYRAZINE D'ALCOOL TERTIAIRE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016106624A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided are Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) inhibitor compounds according to Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, or their use in therapy.

  根据公式（I），提供了Bruton酪氨酸激酶（Btk）抑制剂化合物，其药用盐，药物组合物或其在治疗中的用途。
• Design, Synthesis, Radiolabeling, and in Vitro and in Vivo Evaluation of Bridgehead Iodinated Analogues of <i>N</i>-{2-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-<i>N</i>-(pyridin-2-yl)cyclohexanecarboxamide (WAY-100635) as Potential SPECT Ligands for the 5-HT_1A Receptor
  作者：Rana Al Hussainy、Joost Verbeek、Dion van der Born、Anton H. Braker、Josée E. Leysen、Remco J. Knol、Jan Booij、J. (Koos) D. M. Herscheid

  DOI：10.1021/jm1009956

  日期：2011.5.26

  Here we describe the design, synthesis, and pharmacological profile of 5-HT1A receptor ligands related to 1 (WAY-100635). The cyclohexyl moiety in 1 and its O-desmethylated analogue 3 were replaced by the bridgehead iodinated bridge-fused rings: adamantyl, cubyl, bicyclo[2.2.2]octyl, or bicyclo[2.2.1]heptyl. All analogues displayed a (sub)nanomolar affinity for the 5-HT1A receptor in vitro. Compounds

  在这里，我们描述与1（WAY-100635）相关的5-HT 1A受体配体的设计，合成和药理学特征。在环己基部分1和其O形脱甲基类似物3是由桥头碘化桥接稠环替代：金刚烷基，cubyl，双环[2.2.2]辛基，或二环[2.2.1]庚基。在体外，所有类似物均对5-HT 1A受体表现出（亚）纳摩尔亲和力。化合物6b和7b似乎对该受体具有比其他相关受体更高的选择性，并且可以很容易地用放射性碘123碘化。在人肝细胞中，[ 123 I] 6b表现出较低的酰胺水解倾向和稳定的碳碘键。[ 123 I] 6b和[ 123 I] 7b在大鼠中的生物分布表明，碳碘键在体内也很稳定。不幸的是，两种放射性配体的脑摄取和特异性均显着低于母体分子1。总之，设计的示踪剂不适用于SPECT成像。
• Bis-Quaternary Ammonium Compounds: Derivatives and Congeners of Bicyclo[2.2.2]octane
  作者：Joseph G. Cannon、Kim Wenn Yang、Melita Rodriguez、Joseph P. Buckley

  DOI：10.1002/jps.2600601021

  日期：1971.10

  interquaternary distance is varied and in which this distance is known with some degree of certainty. Data on hypotensive activities, taken as an index of ganglionic blocking potency, are consistent with earlier proposals that an interquaternary distance of 6.5–7.5 A is optimum for polyalkylene bis-quaternary ganglionic blocking agents.

  基于双环[2.2.2]辛烷，制备了一系列刚性的六甲铵同类物，其中季间距离是变化的，并且该距离在某种程度上是已知的。降压活动的数据被认为是神经节阻断能力的指标，与早先的建议一致，即多亚烷基双季神经节阻断剂的最佳季间距为6.5-7.5A。