1-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(trimethylsilyl)-octa-1,7-diyn-3-ol | 455331-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(trimethylsilyl)-octa-1,7-diyn-3-ol
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-8-trimethylsilylocta-1,7-diyn-3-ol
• CAS: 455331-98-3
• 化学式: C₁₇H₃₂OSi₂
• 分子量: 308.611
• InChiKey: LGOCJYWCLQVBHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(trimethylsilyl)-octa-1,7-diyn-3-ol 在 2-硝基苯磺酰肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以320 mg的产率得到8-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(trimethylsilyl)-6,7-octadien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  使用分子内烯丙基Pauson-Khand型环加成反应，从手性异戊烯中获得手性非外消旋α-亚烷基和α-甲叉基环戊烯。

  摘要：

  我们已经成功地实现了手性从手性非外消旋烯到α-亚烷基和α-亚甲硅烷基环戊烯酮的转移。在丙二烯末端具有甲硅烷基的钼介导的实例显示出良好的面部选择性，但是在纯化这些产物时，（E）-亚甲基环戊烯酮异构化为（Z）-亚甲基环戊烯酮。或者，在丙二烯末端上的烷基以适度的选择性进行环加成反应，但当暴露于酸性条件下时，其产物会经历（Z）-亚烷基环戊烯酮异构化为（E）-亚烷基环戊烯酮。因此，由于该异构化，观察到两种产物之一对映体过量的侵蚀。烯丙基Pauson-Khand型环加成反应也已通过首先分离（eta（6）-亚芳基）三羰基钼钼络合物而实现，这首次证明这很可能是钼介导的反应中的活性络合物。试图通过增加芳烃部分的大小来增加面部选择​​性，导致选择性的增加，但以收率为代价。基于这些结果，我们得出结论，为了获得合成上有用的立体控制水平，必须改变制备非外消旋α-亚烷基环戊烯酮的方法。试图通过增加芳烃部分的大小来增加

  DOI：

  10.1021/jo016305t
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁基二甲基)乙炔 、 6-(trimethylsilyl)-5-hexynal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(trimethylsilyl)-octa-1,7-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用分子内烯丙基Pauson-Khand型环加成反应，从手性异戊烯中获得手性非外消旋α-亚烷基和α-甲叉基环戊烯。

  摘要：

  我们已经成功地实现了手性从手性非外消旋烯到α-亚烷基和α-亚甲硅烷基环戊烯酮的转移。在丙二烯末端具有甲硅烷基的钼介导的实例显示出良好的面部选择性，但是在纯化这些产物时，（E）-亚甲基环戊烯酮异构化为（Z）-亚甲基环戊烯酮。或者，在丙二烯末端上的烷基以适度的选择性进行环加成反应，但当暴露于酸性条件下时，其产物会经历（Z）-亚烷基环戊烯酮异构化为（E）-亚烷基环戊烯酮。因此，由于该异构化，观察到两种产物之一对映体过量的侵蚀。烯丙基Pauson-Khand型环加成反应也已通过首先分离（eta（6）-亚芳基）三羰基钼钼络合物而实现，这首次证明这很可能是钼介导的反应中的活性络合物。试图通过增加芳烃部分的大小来增加面部选择​​性，导致选择性的增加，但以收率为代价。基于这些结果，我们得出结论，为了获得合成上有用的立体控制水平，必须改变制备非外消旋α-亚烷基环戊烯酮的方法。试图通过增加芳烃部分的大小来增加

  DOI：

  10.1021/jo016305t

文献信息

• Chiral Nonracemic α-Alkylidene and α-Silylidene Cyclopentenones from Chiral Allenes Using an Intramolecular Allenic Pauson−Khand-Type Cycloaddition
  作者：Kay M. Brummond、Angela D. Kerekes、Honghe Wan

  DOI：10.1021/jo016305t

  日期：2002.7.1

  effected a transfer of chirality from a chiral nonracemic allene to an alpha-alkylidene and an alpha-silylidene cyclopentenone. The molybdenum-mediated examples possessing a silyl group on the terminus of the allene show good facial selectivities, but isomerization of the (E)-silylidene cyclopentenone to the (Z)-silylidene cyclopentenone occurs upon purification of these products. Alternatively, an alkyl group

  我们已经成功地实现了手性从手性非外消旋烯到α-亚烷基和α-亚甲硅烷基环戊烯酮的转移。在丙二烯末端具有甲硅烷基的钼介导的实例显示出良好的面部选择性，但是在纯化这些产物时，（E）-亚甲基环戊烯酮异构化为（Z）-亚甲基环戊烯酮。或者，在丙二烯末端上的烷基以适度的选择性进行环加成反应，但当暴露于酸性条件下时，其产物会经历（Z）-亚烷基环戊烯酮异构化为（E）-亚烷基环戊烯酮。因此，由于该异构化，观察到两种产物之一对映体过量的侵蚀。烯丙基Pauson-Khand型环加成反应也已通过首先分离（eta（6）-亚芳基）三羰基钼钼络合物而实现，这首次证明这很可能是钼介导的反应中的活性络合物。试图通过增加芳烃部分的大小来增加面部选择​​性，导致选择性的增加，但以收率为代价。基于这些结果，我们得出结论，为了获得合成上有用的立体控制水平，必须改变制备非外消旋α-亚烷基环戊烯酮的方法。试图通过增加芳烃部分的大小来增加