(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(benzyloxy)-3-hydroxy-5-iodo-6-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate | 1334607-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(benzyloxy)-3-hydroxy-5-iodo-6-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
• CAS: 1334607-52-1
• 化学式: C₁₅H₁₉IO₅
• 分子量: 406.217
• InChiKey: GQPXKESHSOYCQE-ZRXSREQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(benzyloxy)-3-hydroxy-5-iodo-6-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(2R,3S,4S,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过沃顿重排从头开始合成脱氧糖。

  摘要：

  已经实现了α-岩藻糖基-，α-6-脱氧-卤代-，α-6-脱氧-α-吡喃吡喃糖苷的高度发散的合成。该途径利用沃顿重排作为新的糖基化后转化策略的一部分。

  DOI：

  10.1039/c1cc13837e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(benzyloxy)-3-hydroxy-5-iodo-6-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过沃顿重排从头开始合成脱氧糖。

  摘要：

  已经实现了α-岩藻糖基-，α-6-脱氧-卤代-，α-6-脱氧-α-吡喃吡喃糖苷的高度发散的合成。该途径利用沃顿重排作为新的糖基化后转化策略的一部分。

  DOI：

  10.1039/c1cc13837e